Он отличался ярким темпераментом, завидным упрямством и желанием заниматься интересными вещами, а после окончания школы решил поступать в театральное училище, но его выпускной вечер пришелся на 21 июня 1941 года.
О том, где и как он воевал, Владимир Яковлевич распространяться не любил. «Подвигов никаких не совершал, но и спину врагу не показывал», – примерно так рассказал он о своей фронтовой биографии студентам Одесского государственного театрального училища, в которое и сам поступил летом 1945 года. Темпераментный и улыбчивый Владимир старался во все занятия привнести какую-то «искорку», чтобы однокурсники раскрепостились. Еще во время учебы он был приглашен на сцену Одесского театра Советской Армии, где и состоялся его творческий дебют.
В 1948 году Владимир Самойлов с отличием окончил Одесское государственное театральное училище и был приглашен на работу в Одесский театр Советской Армии (затем - имени Иванова), где он прослужил десять лет. Позже он стал актером Кемеровского областного драматического театра имени А.Луначарского, и, наконец - актером Горьковского областного драматического театра имени Максима Горького.
В Кемерове в 1952 году в семье Самойловых произошло пополнение – родился сын Александр, ставший позже актером. Тем временем Самойлов играл много и вдохновенно. Но только спустя 10 лет после выпуска из училища на него обратили внимание кинорежиссеры. Владимир Шредель пригласил его в свой фильм «Неоплаченный долг». На съемочной площадке Владимир работал вместе со Всеволодом Санаевым, но гораздо ближе ему был весельчак Борис Новиков. Что касается самого фильма, поставленного по сценарию Юрия Нагибина, то он не выбивался из обычного ряда картин тех лет - в фильме шел рассказ о том, как в колхоз, расположенный в «глубинке» приехал новый агроном – Люся Кречетова, не выдержавшая, в конечном итоге, тягот и лишений сельской жизни. Роль в фильме у Владимира Самойлова была малозначительная, но каждый маленький шаг был приближением к большому будущему. Уже в 1960 году на экраны вышли сразу два фильма с участием актера, одним из которых был фильм «Секретарь обкома».
