Один із найповажніших дослідників біографії Івана Мазепи історик Микола Костомаров писав, що вже за молодих років майбутній український гетьман був відзначений польським королем Яном II Казимиром як розумна і кмітлива людина. І справді, перебуваючи на службі при королівському дворі з 1659 р. Іван виконував різноманітні дипломатичні завдання свого патрона — відвозив листи до кримського хана Селім-Гірея, зустрічався з тогочасними українськими гетьманами Іваном Виговським та Юрієм Хмельницьким. Про все зростаючу вагу придворного (а по суті — ад’ютанта) промовисто засвідчувало надзвичайно важливе королівське доручення Мазепі, який мав привезти до України й вручити новообраному керманичу Павлові Тетері гетьманські клейноди. І хоча Тетеря й образився на те, що йому від імені короля булаву мав передавати «особа зовсім незначна, свій брат-козак, невідомий ні там, ні тут ніякою заслугою» (саме так було зазначено у гетьманському листі до Яна II Казимира від 22 квітня 1663 р.), але з іншого боку король не міг доручити таку важливу місію будь-кому.
Можливо, що цього часу Мазепа став офіцером королівської гвардії, яка разом з армією Речі Посполитої на чолі з Яном II Казимиром у 1663 р. вирушає відвойовувати Лівобережну Україну в московського царя. Під час цього грандіозного, як на той час, походу багатотисячного війська І. Мазепа залишився у своєму рідному селі доглядати хворого і вже немічного батька. Разом з тим, повернення Мазепи з Варшави до України спричинилося до творення однієї з найпопулярніших у Європі XVIII—XIX ст. романтичних легенд.
Виникнення легенди про те, як начебто молодого Мазепу прив’язали голим до коня (після того, як один з шляхтичів застав його у своєї дружини) й відпустили через польські ліси на Київщину було пов’язане з конфліктом, який трапився між двома придворними польського короля Яна Казимира — молодим «покойовим» Мазепою та іншим королівським «пажем» Яном Пасеком. Останній у 1661 р. підтримував таємні стосунки з опозиційно налаштованими до свого патрона конфедератами. Як вірний слуга, Мазепа був змушений повідомити про це свого короля. У результаті Я. Пасека було заарештовано, але він зумів переконати суддів у невинності. Незабаром під час зустрічі з Мазепою на цьому ґрунті між ними виникла сварка, яка закінчилася взаємними «ляпасами». Маючи літературний хист, Пасек вирішив помститися занадто гордовитому козакові. Задумана ним помста полягала в написанні та розповсюдженні про свого супротивника неправдивої і сенсаційної інформації.
... У 1665. р. від отриманих у різних боях та сутичках ран, а також хвороби вмирає старий Адам-Степан Мазепа. Після смерті батька його син успадковує чин чернігівського підчашого. Щоб забути про горе, адже він дуже любив свого батька, який був для нього наставником у багатьох життєвих питаннях, І. Мазепа наступного року виїжджає на навчання до Франції. Можливо, що тоді ж він відвідує й Італію. У цих країнах він перебуває десь до 1668 р., після чого повертається до України.
Починаючи від 1669 р. І. Мазепа розпочинає нелегку службу у козацькому війську, яке на той час очолював Петро Дорошенко. Молодий чоловік, який мав європейську освіту, певний управлінський і дипломатичний досвід та звання офіцера королівської гвардії, був одразу ж відзначений гетьманом Правобережної України. Спочатку Мазепу призначили «ротмістром надвірної корогви», тобто старшиною до одного зі сформованих сердюцьких полків. Два таких полки були створені П. Дорошенком із найманців (не лише українців), які добровільно погоджувалися безпосередньо охороняти гетьмана та його резиденцію. Це було нове українське військове формування на зразок королівської гвардії у Польщі чи яничарських підрозділів у Туреччині, а тому набуті перед тим за кордоном знання Мазепи дуже згодилися під час організації та військових вишколів цих полків.
Через деякий час Мазепу, з огляду на володіння багатьма іноземними мовами, призначають писарем до військової канцелярії. Він бере участь у складанні проектів універсалів та гетьманських листів, в т.ч. і до європейських та азіатських монархів. В обов’язки члена військової канцелярії також входила й підготовка посольств до різних країн, а саме: навчання їх дипломатичному етикету, підготовка для них спеціальних інструкцій, таємні завдання тощо. До головних функцій канцелярії Входило й забезпечення міжнародних відносин України. У зв’язку з цим, праця І. Мазепи була досить важкою з огляду на складну зовнішньополітичну ситуацію, в якій тоді перебувала козацька держава. Вона опинилася у центрі запеклої боротьби між Річчю Посполитою, Московським царством та Османською імперією. Зважаючи на відсутність повноцінної джерельної бази наведемо лише декілька прикладів участі Мазепи у подіях того часу.
Гетьман П. Дорошенко виступив проти укладеного між Москвою і Варшавою у 1667 р. Андрусівського перемир’я, яке підступно розділило Україну на Лівобережжя й Правобережжя. Відповіддю на це стало визнання ним протекції Османської імперії. Гетьман зі своєю старшиною, до якої входив й І. Мазепа, вважав, що це є найкращим вирішенням складного міжнародного становища України на той час, адже в іншому випадку їй прийшлося б самостійно воювати проти Речі Посполитої, Кримського ханства й тієї ж Османської імперії.
Перебування Мазепи при дворі польського короля добре згодилося у процесі формування політики Українського гетьманату відносно Речі Посполитої. Можливо, що колишній покоєвий Яна II Казимира був одним з тих, хто вмовив П. Дорошенка, не зважаючи на османський протекторат, все ж таки не відмовлятися від гарних стосунків із новим королем Польщі Михаілом Корибутом та його урядовцями. Військовий писар Мазепа бере участь у складанні вимог «всього Війська Запорозького» до польської влади, які були виголошені генеральним писарем М. Вуяхевичем на спільній українсько-польській комісії весною 1670 р. в Острозі. Однак ці пропозиції, основною ідеєю яких була повна автономність України у складі Речі Посполитої, так і не були прийняті польською стороною.
У 1672 р. козацькі представники, серед яких вірогідно був й І. Мазепа, були присутні під час підготовки договору між Стамбулом і Варшавою у західноукраїнському містечку Бучач. Вимоги гетьмана Дорошенка до Речі Посполитої, які він оголосив туркам були наступними: кордони козацької України окреслити по річки Лабунь і Горинь; віддати йому всю артилерію, що знаходилися у польських фортецях; щоб до юрисдикції українського митрополита Й. Тукальського належали всі православні церкви в Польщі; щоб всі уніатські церкви були знищені, а ті, де були колись православні церкви, а нині збудовано костьоли були віддані під гетьманську булаву. У листопаді український гетьман отримав грамоту-«нісан» від султана на підтвердження його прав щодо володіння Україною у статусі османського підданого. Цією султанською грамотою закріплювалися положення Бучацького миру між Польщею і Туреччиною, укладеного в жовтні того ж року. Мегмед IV також вручив П. Дорошенку золоту булаву і коштовно гаптований кафтан. Турецькі кафтани були вручені і тридцяти козацьким старшинам. Невідомо, чи був серед них писар Мазепа.
У червні 1674 р. І. Мазепа на чолі невеликого посольства був направлений з дипломатичним дорученням до Кримського ханства. При собі він також мав листи до турецького султаіна. Але під час цієї поїздки він потрапляє у полон до запорозьких козаків. Причиною його затримання було вороже ставлення січовиків до гетьманування П. Дорошенка, а також те, що в обозі Мазепи було близько десятка українців, яких правобережний гетьман направляв у якості подарунка ханові. Досить добре цю подію описав у своєму літописному творі Самійло Величко. Зокрема він свідчив, що розгнівані запорожці хотіли вбити Мазепу, однак їхній кошовий отаман Іван Сірко заступився за нього. При цьому він промовив такі, як виявилося згодом, пророчі слова: «Панове браття, просимо вас, не убивайте цього чоловіка, може він нам і нашій вітчизні надалі згодиться». Січовики прислухалися до прохання отамана і не покарали Мазепу. Але протягом деякого часу він перебував в ув’язненні на Січі, аж поки про його перебування у неволі не взнали якимось чином у Москві. Після чого білгородський воєвода Г. Ромодановський прислав до Запорожжя гінця з листом-вимогою видати важливого в’язня. Вочевидь це робилося з огляду на володіння ним певної важливої інформації про Дорошенка. Відразу кошовий Сірко не погодився віддати І. Мазепу та невдовзі його викупив лівобережний гетьман Іван Самойлович.
Отже саме так скінчилося п’ятирічне перебування Мазепи при уряді П. Дорошенка і розпочалася довголітня служба у гетьмана Лівобережної України І. Самойловича. Протягом майже восьми років Мазепа перебуває у статусі «військового товариша», виконує обов’язки писаря військової канцелярії, до яких додаються дипломатичні завдання. Вміле виконання своїх функціональних обов’язків та різноманітних додаткових доручень стало основою для того, що у 1682 р. І. Мазепа призначається на посаду генерального осавула й таким чином входить до найближчого оточення Самойловича. У цей період можемо лише фрагментарно висвітлити діяльність Мазепи. Головним чином його дипломатичний хист та знання канцелярської справи використовується у вирішенні справи повернення під єдину гетьманську булаву Правобережної України.
Повернення собі «втраченої» частини гетьманату було одним з головних завдань зовнішньої політики уряду І. Самойловича. «Нам, Війську Запорозькому, та сторона Дніпра належить», — неодноразово заявляв він протягом свого гетьманування іноземним володарям, усвідомлюючи своє правонаступництво на володіння правобережними землями, що стали ареною військової боротьби між Варшавою, Москвою та Стамбулом. Гетьманський уряд надає необхідні рекомендації московському цареві щодо різних питань міжнародного розвитку східноєвропейського регіону. Генеральний осавул І. Мазепа безпосередньо залучався до такого важливого питання як консультації московського уряду із приводу укладення т.зв. «вічного миру» між Росією та Польщею. За дорученням Самойловича він неодноразово відвозить до Москви гетьманські листи, а також цінні подарунки для багатьох царських урядовців. Під час однієї з таких поїздок весною 1683 р. на Мазепу навіть було здійснено замах. «...Івана Мазепу, осавула війська гетьмана запорозького, Сіверського, котрий приїздив з дарунками до царів їх милостей..., коли він їхав уночі з учти від одного боярина, слуги князя Троєкурова кілька разів рубнули в голову і в руку...», — свідчив документ.
У другій половині 1684 р. гетьман І. Самойлович переконував московського князя В. Голіцина й царицю-княгиню Софію, що вступати в союз з Річчю Посполитою не можна, а якщо і вступати, то лише на основі такого «вічного миру», який би передбачав відхід від Польщі Правобережжя й Запорожжя. Гетьманський уряд попереджав свого сюзерена щодо можливості укладення сепаратного миру Австрії й Польщі з Туреччиною, що оберне «всю вагу війни на російське царство». Використовуючи знання Мазепи (який, очевидно, вів переписку із знайомими з Польщі та Франції й отримував від них тогочасні газети — «летючі листки») щодо розвитку ситуації у Західній Європі, Самойлович повідомляв Москву про серйозну небезпеку з боку Франції, яка могла завадити планам розгортання в майбутньому війни проти Туреччини. В листопаді, під час розмови з дяком О. Українцевим, гетьман нагадав росіянинові про ставлення поляків до чергової владної «смути» в Москві навесні-влітку 1682 р., коли польський король «цьому радів..., султана і хана умовляв на війну проти государів...». А тому це, на його думку, могло повторитися і в майбутньому. «На цесарі і королі польському яку присягу взяти, що вони великих государів у цій війні не видадуть і особливого миру не укладуть», — говорив гетьман російському представникові й пропонував вислати посольство до Франції, щоб узяти з короля Людовіка XIV «певну відомість» щодо його ставлення до Австрії й Польші. Мабуть, що цю ідею підказав гетьману Самойловичу генеральний осавул І. Мазепа, який після свого перебування у Франції постійно цікавився її внутрішньою та зовнішньою політикою.
Та, незважаючи на офіційне схвалення московським урядом намагань гетьмана повернути втрачені території під свою владу, проблема об’єднання України не вирішувалась належним чином. Саме тому І. Самойлович потай від царів змушений був підтримувати зовнішні відносини з Кримським ханством і навіть своїм давнім ворогом — Річчю Посполитою. Негативно на Лівобережній Україні сприйняли звістку про виїзд до Москви великого посольства К. Гжимультовського для підписання «вічного миру». Українська політична еліта розуміла, що такий мир міг бути досягнений лише за рахунок поділу її держави. Одержавши звістку про польське посольство, Самойлович звернувся до царя зі спеціальним меморіалом, в якому пропонував московському уряду вимагати від короля не тільки подніпровські землі, але й Поділля, Волинь, Підляшшя, Червону Русь та Засожжя. На початку березня 1684 р., у відповідь на те, що польська армія вирушила до молдавського кордону гетьманич Семен Самойлович на чолі стародубського полку зайняв частину Засожжя включно з гомельською, чечерською, пропойською та кричевською волостями. Це був своєрідний демарш Українського гетьманату, застосований всупереч зовнішньополітичній позиції Москви, яка не хотіла розгортати жодного територіального військового конфлікту з Варшавою.
У січні 1686 р. генеральний осавул І. Мазепа разом з іншим гетьманським сином, полковником Григорієм Самойловичем, вирушає до Москви. У російській столиці вони мали прохати царський уряд відкласти Справу про підпорядкування Правобережної України польському монарху. «Проти того учинення союзу винародилося у нас поняття і роздуми...», — говорилося в інструкції українським послам. Однак, якби все ж таки «вічний мир» передбачалося укласти, то, на вимогу української сторони, справу «тогобічного Дніпра» потрібно було відкласти і не розглядати на переговорах. У випадку ж її розгляду І. Мазепа та Г. Самойлович мали вимагати розширення кордонів на захід і південь від Києва та клопотатися про забезпечення прав православних на території Речі Посполитої.
«Вічний мир» між Москвою та Варшавою все ж таки був підписаний. Однак І. Самойлович, незважаючи на його положення, розпочинає проводити військові операції, метою яких було зайняття всієї території Правобережної України. Як генеральний осавул І. Мазепа у цей час безпосередньо керував окремими військовими операціями. «Рубіж собі далі по Случ шукає і займає», — повідомляли сучасники. Коронний канцлер М. Огінський писав до Москви, що «ще перо на трактатах не висохло, а лівобережний гетьман перейшов на Правобережжя, займаючи королівські володіння, йменуючи себе удільним князем». Ян III Собеський скаржився царю, що лівобережний гетьман, перебуваючи під його зверхністю, не дотримується польсько-російських домовленостей і «якусь собі удільність як другий Хмельницький... вживає». При цьому король посилався на особисті звернення Самойловича до Варшави. Крім того, польські урядовці звинувачували українського гетьмана в зустрічах із кримським ханом, метою яких повинно було стати укладення військового союзу проти Речі Посполитої й Московської держави. Заходи І. Самойловича, спрямовані на повернення правобережних територій так перелякали поляків, що змусили скликати навіть спеціальну сенатську комісію із цього питання. Там, зокрема, відзначалося, що гетьман «бажає забрати собі всю Україну», «не тільки не йде воювати татар, але є новини, що з Кримом підписував трактати».
Цілеспрямована правобережна політика І. Самойловича, що розходилася з прагненням Москви зберегти мирні відносини з Польщею, стала, безперечно, однією з причин його зміщення з посади гетьмана Лівобережної України. Генеральний осавул І. Мазепа був серед тієї частини козацької старшини, яка використовуючи українсько-російські суперечності в справі повернення Правобережної України, а також результати невдалого спільного з Москвою військового походу до Криму зробила все можливе для того, щоб скомпрометувати Самойловича перед московською владою. Інкримінуючи йому зраду, в «чолобитній» до царя від 7 липня 1687 р. старшина відзначала, що І. Самойлович «про землі тієї сторони Дніпра говорив жорстоко: не так буде, як Москва з Поляками в мирних своїх договорах постановила. Учиним ми так, як нам потрібно».
Іван Мазепа також підписав документ, складений частиною козацької старшини з переліком «провин» Самойловича й відправлений до Москви з проханням усунути непокірного лівобережного гетьмана. Він був одним з організаторів старшинської змови проти свого довголітнього патрона. Зміщення Самойловича було інспіроване з російської столиці, й саме генеральний осавул, який там перебував не один раз і встиг завести впливові знайомства, передав бажання князя В. Голіцина старшині поміняти гетьмана на більш слухняного Москві. Можливо, що саме Мазепа був автором поширеного в 1687 р. серед козацької старшини вірша в якому говорилося:
Ей, Іване, поповичу-гетьмане!
Чому ти так пустив себе в недбаннє?
Ой був єcи зпершу добрим всім паном,
Потім єси зостал гордим всім станом!
До цього часу історики так і не можуть сказати з упевненістю, хто ж був справжнім лідером під час організації повалення гетьмана Самойловича. Тут зійшлися інтереси двох груп. До першої з них належали колишні дорошенківці, вихідці з Правобережної України Г. Гамалія, Я. Лизогуб, М. Вуяхевич, В. Кочубей, а також І. Мазепа. Другу представляли невдоволені лівобережці В. Борковський, К. Солонина, С. Забіла, В. Сербин, Р. Дмитрашко. Саме ці старшини 22 липня 1687 р. виманили Самойловича з церковної служби, схопили його й ледве не вбили. Після чого він був переданий у руки царських урядовців й відправлений до Москви, а потім на заслання до Сибіру.
Перебування в урядах гетьманів Петра Дорошенка та Івана Самойловича стало важливими щаблями у політичній та військовій кар’єрі Івана Мазепи. Довголітня й вірна служба у гетьманській охороні та військовій канцелярії, виконання різноманітних дипломатичних доручень й нарешті отримання чину генерального осавула Війська Запорозького дали йому змогу вдосконалити свій хист як державного урядовця й претендувати на здобуття гетьманської булави. Окрім того, протягом 1669-1687 р. Мазепа неодноразово брав участь у різноманітних військових кампаніях, боях і сутичках з поляками, росіянами, турками і татарами, що сформувало з нього справжнього воєначальника. Саме в добу гетьманування Дорошенка і Самойловича визначився й політичний світогляд майбутнього гетьмана, який полягав у розумінні об’єднання всіх українських земель (Лівобережжя, Правобережжя, Слобожанщини, Запорожжя) та встановленні міцної автократичної гетьманської влади у становій державі європейського зразка.
