В 1840-х улица Екатеринославская заканчивалась рядом с Дмитриевской церковью она была вымощена от реки Лопань до этого места была,а вот за церковью город заканчивался и начиналось Дмитриевское кладбище. На Холодную гору люди ходили кататься на санках. А сама улица Екатеринославская переходила в дорогу ,которая на восточном склоне холодной горы сворачивала на юг и переходила в дорогу на Екатеринослав.
В 1840 году вместо харьковского колегиума в городе была открыта Харьковская духовная семинария , с шестилетним сроком обучения ,учились в ней выходцы из всех сословий.. Для реализации новых учебных программ потребовалось удобное помещение, для чего в 1844 году были выделены немалые средства для освоения участка земли в десять десятин на Холодной горе. В 1851 году вдоль дороги на Екатеринослав по проекту архитектора Андрея Тонна было выстроенно каменное здание духовной семинарии, Храма во имя апостола Иоанна Богослова, разбивкой ботанического сада с примыкающим к нему огородом.,а с 1870 года улица получила название Семинарска.Во время крымской войны прямо в классах семинарии разместились госпитали для тяжело раненых.
Среди учеников Семинарии был Павел Арсеньевич Грабовский. Известный поэт ,переводчик и революционер, из семинарии он был отчислен за антиправительственные высказывания,а уже в советские годы на территории бывшей семинарии был открыт бюст в его честь. Павел Грабовский умер в 1902 году в Костроме ,за год бо этого у него родился сын Борис который в последствии станет известным ученым изобретет телевиденье и первый в мире электрический телевизор. Так же среди учеников семинарии был известный историк Дмитрий Яворницкий. В 1889 году при семинарии открыли церковно приходскую школу и общежитие для учащихся которые в основном были детьми для из бедных семей Харькова и окрестностей в том же году на углу Семинарской и Рубаноской была открыта богодельня тоесть приют для бездомных (В наши дни в этом здании находиться воинская часть национальной гвардии Украины 3005) . Дом 36 по Семинарской улице был сам олично задуман всемирно известным ученым - натуралистом, зоологом, герпетологом Александром Михайловичем Никольским в начале рокового 20 века и выстроен на собственные профессорские средства исключительно для своейбольшой, В 1917 году Харьковская духовная семинария прекратила свою работу ,а в ее помещениях в 1920 году была открыта школа красных старшин . Указ о ее создании издал лично Лев Троцкий и на тот момент она стала центральным военным училищем Советской Украины. Одним из выпускников школы стал генерал – лейтенант Кузьма Деревянко, подписавший от имени Советского Союза на борту линкора «Миссури» 2 сентября 1945 года итоговый документ Второй мировой - Акт о капитуляции Японии, был випускником Харьковской военной школы, и в ее стенах на Семинарской улице овладел не только военными знаниями, но и японским, на котором разговаривал и даже – писал. «Народився цей український хлоп на Черкащині, помер, звичайно, що у Москві» от лучевой болезни, которую получил во время ядерной бомбардировки Хиросимы и Нагасаки.
Среди преподавателей харьковской школы красных старшин был так же один очень интересный человек Андрей Головко известный украинский писатель поэт и прозаик. Лауреат премии УССР имени Шевченко в 1969 году. В 1918 году будущий писатель становится сотрудником кременчугской газеты «Новая жизнь». В 1919 году выходит его лирический сборник стихов «Самоцвіти» Летом 1920 года А. Головко добровольно вступает в ряды РККА, где становится командиром подразделения конной разведки, а позже лектором в Харьковской школе красных старшин. После демобилизации возвращается к учительской работе. В этот период на страницах журнала «Шляхи мистецтв» («Пути искусств») появляются его очерки «Момент» (1921), «Діти Землі і Сонця» (1922). С 1923 года становится членом писательской организации «Плуг».
В 1924 году убил жену и, на следующий день, пятилетнюю дочь, объяснив это тем, что собирался покончить с собой после завершения новой книги и не хотел, чтобы его семья страдала, потеряв отца и кормильца. Затем долго лечился в психиатрической клинике. Сама улица Семинарская была перейменована в Володарскую вчесть большевика ,настоящее имя котрого было Моисей Гольдштейн. В 2015 году улице вернули историческое название В дореволюционные годы улица была вымощена брущаткой, в 1911 по ней проехала колона автомобилей из автопробега Москва –Севастополь за которым наблюдали многие горожане ,тогда автомобли были редкостью ,а автопробег и вовсе чем то неслыханым.
