Походив із родини, яка за волю України віддала життя п'ятьох синів. Учитель за фахом, став кадровим офіцером. Головний отаман Холодноярської Республіки.
Селянин за походженням. Народився в Чигиринському повіті Київської губернії. До Першої світової війни вчителював. 1916 року мобілізований до царської армії, закінчив військову школу.
1918 року жителі села Мельники (столиці Холодноярської республіки) обрали його отаманом. Гайдамаки Холодного Яру впродовж двох років воювали проти більшовиків та білогвардійців. “Тут усе сприяло розвиткові в людності вільного національного руху: ще добре жили минувшина і спогади про Козаччину, святі пам’ятники – Чигирин і Суботів, монастирі – Онуфріївський та Мотронівський, де колись святилися гайдамацькі ножі, Канівська могила… Дніпро, балки, кручі й … ліси – все сприяло вихованню національної свідомості та вільного козацького духу”, – так згадував про Холодний Яр командарм Михайло Омелянович-Павленко.
Під час Першого Зимового походу холодноярці діяли спільно із Армією УНР. Із братом Петром, Юрком Тютюнником, Андрієм Гулим-Гуленком брав участь у нараді командирів і начальників штабів дивізій Зимового походу. 12 квітня 1920 року Василь Чучупак потрапив в оточення більшовиків на хуторі Кресельці, прийняв останній бій, в якому останню кулю випустив у себе.
“Лише одна родина Чучупаків склала на жертовник Батьківщини життя п’ятьох синів”, – писав старшина Армії УНР і письменник Юрій Горліс-Горський.
