Колишня столиця стародавньої Сіверської землі, Новгород-Сіверський розкинувся на правому березі мальовничої Десни. Як свідчать матеріали археологічних розкопок, це місто виникло ще в X ст., за часів Володимира Святого, хоча перші літописні відомості про нього відносяться до XI ст. Родове гніздо чернігівської династії Ольговичів, Новгород-Сіверський в 1140-і — 1150-і роки відокремився від Чернігівського князівства, хоча зв’язок між ними зберігався, як зберігалися і споріднені зв’язки між князями — нащадками Олега Святославича. У XII ст. у Новгород-Сіверське князівство входили такі великі на ті часи міста, як Путівль, Курськ, Трубчевськ, Брянськ. У 1178 р. новгород-сіверським князем став Ігор Святославич, онук засновника чернігівської династії. Його невдалий похід на половців у 1185 р. поклав початок народженню всесвітньо відомого «Слова про полк Ігорів». У 1199 р. Ігор став великим князем чернігівським.
Після національно-визвольної війни 1648-1654 рр. Новгород-Сіверський став сотенним містом Стародубського козацького полку. В цей час в місті і його околицях розташовувалося декілька монастирів, колегіум, ратуша, а з 1663 р. — знаменита друкарня. Тут починав свою діяльність видний український просвітник і борець за національну культуру єпископ Лазар Баранович.
Пам’ятки княжої епохи в Новгород-Сіверському до наших днів не дійшли, зате збереглося декілька надзвичайно цікавих споруд пізнішого часу, і в першу чергу — грандіозний комплекс Спасо-Преображенського монастиря, що підноситься на крутому березі Десни. Цей монастир-фортеця, оточений могутньою кам’яною стіною, — найкрупніший оборонний ансамбль Лівобережної України.
Засновником монастиря традиція називає чернігівського князя Мстислава Володимировича: за переказами, він побудував цю обитель в 1033 р. у якості подяки Богу за перемогу над київським князем Ярославом Мудрим. Місце для монастиря було вибране напрочуд мальовниче: з боку Десни відкривається безмежна далечінь, з іншого, за глибоким яром, — місто, що піднімається уступами по високих пагорбах, з білим силуетом Успенського собору на вершині.
У 1179 р. у монастирі був похований князь Олег Святославич, засновник династії Ольговичів. Головний храм обителі, Спаський собор, побудувала в XII ст. артіль майстрів, що працювала до цього у чернігово-сіверських містах Вщиже і Трубчевське. На відміну від всіх попередніх києво-чернігівських храмів, новгород-сіверський собор із заходу мав притвор, а з півночі і півдня — напівкруглі виступи. Така схема планування церковної будівлі була прийнята в Греції, на Афоні і звідси розповсюдилася в інші країни Балканського півострова. Втім, з цього зовсім не витікає, що Спаський храм зводився архітектором з Греції, оскільки цей прийом міг бути підказаний замовником — князем або єпископом, що бажав, щоб побудована на його замовлення церква була схожою на церкви глибоко-поважного на Русі Афонського монастиря.
Окрім головного храму Спаса, у давнину в монастирі знаходився ще храм Михайла, проте незрозуміло, чи стояв він окремо, чи у вигляді невеликої каплиці при головному соборі. Під час татаро-монгольського нашестя монастир був зруйнований, але через недовгий час відновлений. Широке будівництво тут почалося тільки в другій половині XVII ст., за Лазаря Барановича.
У 1670-1699 рр. навколо обителі піднялися могутні оборонні стіни завдовжки близько одного кілометра і заввишки 8 м, з чотирма кутовими, квадратними у плані баштами (10x10 м) з бійницями, машикулями і брамами, що складаються з великої проїздної башти-дзвіниці, перед якими влаштована маленький трапецієвидної форми майданчик, що фланкується двома башточками. Цікаво, що з боку в’їзду надбрамна башта ще зберігає деякі ознаки оборонної споруди, зате з двору вона має цілком мирний вигляд.
У центрі монастирського двору підноситься величезний Спасо-Преображенський собор, побудований у 1791-1796 рр. в стилі класицизму за проектом знаменитого архітектора Д. Кваренгі на місці стародавнього Спаського храму, залишки якого виявлені археологічними розкопками під новою будівлею із західної сторони. Розміри собору складають 28x28 м, висота інтер’єру до зеніту куполу 28 м. Зовнішній вигляд храму дуже величний і монументальний, інтер’єр витриманий в суворих пропорціях класицизму. З-поміж інших монастирських будівель найбільшу зацікавленість викликають Петропавлівська церква — одне з найбільш оригінальних творінь чернігівської школи архітектури XV ст., братський корпус з трапезною і будівля бурси (1657-1667 рр.). Це рідкісні пам’ятки української цивільної архітектури XVII ст.
Замкова гора — стародавній дитинець Новгород-Сіверського. Нині вона порожня, тут стоять лише пам’ятний камінь і скульптура легендарного співака Бояна, що згадується в «Слові про полк Ігорів». На території колишнього обхідного міста княжої пори розташовані Успенський собор (рубіж XVII-XVIII ст.), торгові ряди (кінець XVIII ст.), тріумфальна арка (XVIII ст.).
П’ятиглавий Успенський собор, головний храм Новгород-Сіверського, закладений у кінці XVII ст. на місці собору домонгольського часу. Завершилося його будівництво тільки в 1720-х роках, за участю невідомого київського архітектора. Храм стоїть у найвищій точці міста, виділяючись своїм білосніжним силуетом серед зелені садів і низької одноповерхової забудови. У 1820 р. його барочні куполи, традиційні для української архітектури XVII-XVIII ст., були замінені на маківки, московського зразка, що знівечили зовнішність храму. Тоді ж до собору була прибудована дзвіниця.
Усередині храму багато світла; у ньому немає нічого дрібного, такого, що заважає сприйняттю цілісності. Внутрішній підкупольний простір п’яти куполів сприймається як єдине ціле завдяки високим попружним аркам середнього куполу. Від первинного іконостасу збереглося декілька ікон кінця XVII — початку XVIII ст., що мають високі художні якості. В цілому новгород-сіверський собор належить до найбільш яскравих пам’яток архітектури українського бароко XVII-XVIII ст.
