«Повість минулих літ» розповідає про те, як князь Володимир, прийнявши святе хрещення і повернувшись до Києва з Корсуня, «повелів перекинути ідоли - одних порубати, а інших спалити. Перуна ж наказав прив’язати до хвоста коня і волочити його з гори по Боричеву узвозу до Струмка і приставив 12 чоловіків бити його палицями. Коли волочили Перуна по Струмку до Дніпра, оплакували його невірні, оскільки не прийняли ще вони святого хрещення. І притягнувши, кинули його до Дніпра». Переказ свідчить, що коли плила колода Перуна вниз за течією, бігли за ним язичники і зі сльозами кричали: «Видибай! Видибай на берег, боже!», проте бовван все ж таки пішов на дно. Ця подія і послужила причинок» того, що урочище, де відбулася ця подія, стали називати Видубичами. «Сліпий натовп язичників, що біг услід за кумиром, який плив річкою, з дикими криками... тут переконався в марноті своєї віри», — помічає відомий прочанин XIX ст. А. Н. Мурашок. В середні віки у Видубичах знаходився перевіз на лівий берег Дніпра.
У XI ст. князь Всеволод Ярославич, син Ярослава Мудрого, заснував на Видубичах Михайлівський монастир. Поблизу розташовувався відомий по літопису «червоний двір» Всеволода (через що монастир в середні віки носив назву Всеволожа). У 1070-1088 рр. в монастирі був побудований кам’яний Михайлівський собор, який повинен був стати родовою усипальнею київських князів. Видубицький монастир був одним з найбільших центрів літературної діяльності: тут вівся Київський літопис, тут в 1116 р. ігумен монастиря Сильвестр створив одну з редакцій «Повісті минулих літ». Літописи пов’язують з Видубичами імена відомих діячів середньовіччя, серед яких князь Ігор Ольгович, Володимир Мономах, Василько Теребовльський, Данило Галицький (зупинявся тут у 1250 р.)та ін.
За красою місця розташування Видубицький монастир мало чим поступається Києво-Печерській лаврі. Він стоїть на березі Дніпра, який колись протікав біля самого монастиря, а зараз трохи осторонь, за греблею, побудованою в XIX ст. Величезні, покриті зеленню пагорби, точно брама, оточили монастир, оберігаючи його спокій. Поетичність цих місць добре передає згадуваний вище А. Н. Мурашок:
«У тихий благовонний вечір, якими часто дихає вологе небо Києва, спустився я верхи, з одним з давніх моїх знайомців, мимо звіринця, в глибоку ущелину Видубицьку. Розкішна зелень садів, що широко розрослися по всій долині, обвіяла нас своїми ароматами; на самому дні юдолі мальовничо розкинулася біла обитель, мирний притулок, який влаштували люди в цьому утішному Едемі, насадженому рукою природи; біля її брами, здавалося, кінчався світ. Ми зійшли в огорожу, на зелену луку монастирську; безтурботно паслося невеличка череда проміж порослих травою гробниць. Нам відчинили, поряд церкви Архангельської, альтанку на краю кручі; у наших ніг зашумів синій поглинач Перуна». Вигляд Видубицької обителі в XIX столітті зберіг Тарас Шевченко в офорті «Видубицький монастир в Києві» (1844 р.).
Із стародавніх споруд до наших днів лише частково дійшов Михайлівський собор, побудований князем Всеволодом Ярославичем. Колись це був одноголовий хрестовокупольний храм розміром 25x15,5 м, в північній частині якого була влаштована сходова башта, що веде на хори, та яка зовні мала вид невеликого гранованого виступу. З півночі і півдня до нього прилягали княжі усипальні.
У 1096 р. на монастир напали половці на чолі з ханом Боняком. Вже в наші дні дослідники виявили сліди багаття, яким половці намагалися випалити двері собору, щоб зруйнувати їх і проникнути в храм. Втім, причиною руйнування собору стали не половці і не татари, а зсув, що обвалив до Дніпра всю східну частину храму. Небезпечне положення церкви, напевне, почало викликати побоювання ще в XII ст., і в 1199-1200 рр. відомий київський архітектор Петро Мілонег побудував цілу систему небачених на ті часи підпірних споруд для захисту монастиря від паводків і підмиву берега водами Дніпра. Проте в XVI ст. під час чергового паводку річка все ж таки розмила цю стіну і вона обвалилася у Дніпро, а разом з нею і вся східна частина храму.
У 1635-1647 рр. собор спробували відновити, прибудувавши зі східного боку дерев’яну вівтарну частину. У 1766-1769 рр. архітектор М. Юрасов замінив цю прибудову на кам’яну. Він же оформив фасади собору у дусі модного в ту пору бароко і побудував купол з барочним вивершенням.
Існуючий ансамбль Видубицького монастиря склався на рубежі XVII - поч. XVIII ст., коли стародубський полковник М. А. Миклашевський звів тут на власні кошти кам’яний п’ятикупольний Георгіївський собор (1696-1701 рр.) і трапезну (1696-1701 рр.), а гетьман Данило Апостол — дзвіницю (1727— 1733 рр.). Нині Георгіївський собор — справжній шедевр українського бароко — є центром всього обширного комплексу. Він являє собою на рідкість струнку композицію з чотирьох гранованих, увінчаних грушовидними куполами башт, що тісно обступили п’яту, центральну. Хрестовий за планом собор має розміри 29,5x23,5 м по осях. Між рукавами хреста розташовані чотири невеликі приміщення: у східних знаходяться ризниця і дияконник, а в західних — сходи на хори і дві каплиці у верхньому ярусі. Фасади храму прикрашені ліпними фігурними щитами з гербом полковника Міклашевського — лук з перехрещеними стрілами.
Грандіозність собору особливо відчувається всередині. Його розкритий у висоту простір зливається воєдино завдяки величезним аркам, які об’єднують усі п’ять внутрішніх частин. Колись тут розташовувався п’ятиярусний іконостас незвичайно великих розмірів, покритий килимом орнаментального різьблення. Він займав всю ширину будівлі.
З монументальним Георгіївським собором м’яко контрастує затишна трапезна з увінчаною куполом церквою, обіднім залом і підсобними приміщеннями. Довжина цієї невеликої, витягнутої із заходу на схід будівлі, що завершується гранованою апсидою, складає 34 м. Фасади оформлені вікнами з лиштвами, порталом з напівколонками і майже мереживним різьбленням у вигляді квітів барвінку, фризом з рослинним орнаментом. Особливо виділяються на гладіні стін широкі пілястри і картуш з гербом роду Міклашевських. Побудовані у XVIII-XIX ст. будинок настоятеля і триярусна дзвіниця завершують ансамбль монастиря. Дзвіниця зводилася поетапно: два нижні яруси збудовані в епоху українського бароко, третій ярус з куполом і шпилем надбудований вже в 1827-1833 рр. у дусі класицизму за проектом архітектора Д. Меленського.
Видубичі, які між XIX та XX ст. були заміським урочищем, увійшли до меж Києва. На території Видубицького монастиря поховані педагог К. Д. Ушинський, професори Київського університету В. А. Бец і Е. І. Афанасьев, інженер-гідротехнік Н. С. Лелявський, знамениті українські колекціонери і промисловці брати Б. І. і В. Н. Ханенко, композитор П. Д. Селецький. У 1967-1982 рр. була проведена реставрація всіх будівель монастирського ансамблю.
