Государственное образование — Великое княжество Литовское — возникло в Понеманье в XIII в. из союза литовских племен. Его основатель, князь Миндовг, присоединил к Литве Черную Русь — земли современной Беларуси. Большинство украинских земель вошло в состав Литвы при его преемнике Ольгерде. Разгромив золотоордынцев в битве на р. Синие Воды, он присоединил к своему государству Киев и Подолье. До этого в состав Литвы вошли Волынь и Черниговщина. Историки XIX-XX вв. назвали это государственное объединение Литовско-Русской державой, а летописи и официальные документы сохранили его официальное название: «Великое княжество Литовское, Русское и Жемойтское*».
Каким образом небольшая Литва смогла распространить свое влияние на территорию, в несколько раз превышавшую её собственные размеры? Причиной стали общие оборонные интересы литовских и русских земель, направленные на освобождение от господства золотоордынских ханов. Литва распространяла свое господство мирным путем. Часто это происходило в результате подписания соглашений с феодалами бывших древнерусских земель, которым великий князь гарантировал сохранение их традиционных прав и привилегий. На княжеские «столы» как правило, сажались представители правящей литовской династии Гедиминовичей. Они должны были платить дань великому Князю и выступать в военные походы по его приказу.
Если бы не польская экспансия XIV—XV вв., возможно, литовских князей постигла бы участь норманнов Вильгельма Завоевателя в Англии — полная ассимиляция с местной правящей славянской элитой. Из семи сыновей Великого князя Гедимина большинство были православными. Воспитанные в русских обычаях, женатые на русинках, они стали идентифицировать себя как русины. Два следующих поколения Гедиминовичей были уже полностью русскими — из двенадцати князей десять приняли православие.
После упадка Галицко-Волынского княжества литовские правители провозгласили себя наследниками Киевской Руси. Это имело некий смысл, поскольку Великое княжество Литовское находилось под значительным культурным и духовным влиянием славян, ведь основной массой населения княжества были потомки древних русичей, а государственным языком — русский, на котором составляли летописи и официальные документы.
Постепенно князья из литовской династии сблизились с местными феодалами и стали выразителями интересов бывших древнерусских земель. Многие Гедиминовичи приняли православие. Славянское население княжества не испытывало притеснений на религиозной почве — литовские князья были толерантны к православию.
Киевские правители из династии великих князей литовских сосредоточили в своих руках военную, административную и судебную власть на территории Среднего Поднепровья. На границе Киевщины и Стени они создали цепь крепостей и заселили это пограничье пришлым «служивым людом». Они проводили независимую от центральной королевской и великокняжеской власти политику контактов с Золотой Ордой, опекали православную церковь, укрепив её экономическое положение и правовой статус, возродили из руин Успенский собор Киево-Печерской лавры, ставший их фамильной усыпальницей.
Киевского удельного князя Владимира Ольгердовича (1362-1394 гг.) поддерживала местная знать. В это время Киевщина, Волынь, Черниговщина и Ті одольё продолжали платить дань ханам и предоставлять войска по их требованию. В результате нескольких военных походов литовских князей на Юг Украины кочевники отступили к побережью Азовского и Черного морей, несколько десятилетий татары не появлялись под стенами Киева. Это имело большое значение для развития сельского хозяйства, ремесел и торговли в Поднепровье, способствовало постепенному подъему экономической и, культурной жизни. Одним из проявлений возрастающего экономического богатства Киева и широкой автономии княжества стала чеканка Владимиром Ольгердовичем серебряных монет (найдены в Киеве, на Киевщине, Черниговщине, в Литве, и на Юге современной Украины)- На монетах присутствует знак, который историк. В. Антонович считал видоизмененным литовским гербом,— «колюмной», а некоторые исследователи — древним гербом киевских князей из династии Рюриковичей, трезубцем. Однако сходство знака на монетах и изображений на печатях сыновей Владимира, Ольгердовича позволяет предположить, что это — герб династии Ольгердовичей.
Монетный двор Ольгердовичей мог находиться на Замковой горе в Киеве, где в это время был возведен княжеский деревянно-земляной замок.
На севере Киевское удельное княжество ограничивали Припять и Десна, на юге — Ворскла и Рось. Союзником князя Владимира в борьбе с врагами стало русское Тверское княжество: его отец был женат на тверской княжне Ульяне (похоронена в Киево-Печерском монастыре), а дочь Владимира была замужем за сыном тверского князя Михаила. После подписания Польшей и Литвой, в 1385 г. Кревской унии (военного союза) киевский князь Владимир занял независимую позицию по отношению к Ягайло, возглавившему объединенное Польско-Литовское государство. Не подчинился он и великому Литовскому князю Витовту. Владимир Ольгердович не был послушным литовским наместником и стремился к независимости украинских земель. Это стоило ему Киевского княжества: в 1394 г. он был, вынужден уехать в пожалованный ему белорусский город Копыль и умер там, завещав, похоронить себя в Киево-Печерском монастыре.
Однако уже при преемнике Ягайло, Свидригайло, русины сосредоточили в своих руках наиболее важные города державы и вытеснили литовцев из придворной рады. Поэтому не удивительно, что в 1440-х годах в составе Великого княжества Литовского были возрождены Киевское и Волынское удельные княжества, ликвидированные в конце XIV в. из-за стремления их князей вести независимую от Литвы политику.
Киевский престол был передан сыну князя Владимира Ольгердовнча Олелько (Александру) (1440-1455 гг.). Братьями Олелько были Иван (родоначальник известной шляхетской фамилии Вельских) и Андрей, женой — дочь великого князя Московского и внучка великого Литовского князя Витовта. Династические связи киевские Олельковичи поддерживали также с Молдовой: мужем княжны Евдокии Олельковны был воевода Стефан Великий. Потомки Олелько, получив во владение белорусский город Слуцк, стали именоваться князьями Слуцкими.
При правлении Олелько и его сына Симеона (1455-1470 гг.) Киевское княжество на днепровском Левобережье граничило с Крымским ханством, а его юго-западные границы проходили по Днестру. Олельковичи укрепляли южные границы княжества от татарских набегов, защищали права киевских церквей и монастырей: под их опекой пребывали как православные, так и католические обители. В это время началось возрождение Киева — были отстроены древнерусские Десятинная церковь, Софийский и Успенский соборы.
Озабоченное возрастающей ролью Киева в политической и экономической жизни страны, польско-литовское правительство после смерти Симеона Олельковича в 1471 г. ликвидировало Киевское княжество и превратило его в одно из воеводств во главе с польским магнатом, католиком Мартином Гаштольдом. Политика польского короля (после подписания Кревской унии — одновременно и великого князя Литовского), направленная на захват Волыни и Подолья, вызвала недовольство литовских и русских князей — они начали готовить восстание против короля Казимира IV с целью посадить на великокняжеский престол Михаила Олельковича, как незадолго до этого хотели короновать его брата Симеона. Однако заговор был раскрыт, а его организаторов, князей Михаила Олельковича, Федора Вельского и Ивана Голыпанского, в 1481 г. казнили в Киеве на Замковой горе. Неудачей завершилось и выступление украинских феодалов в 1508 г. во главе с Михаилом Глинским — последняя попытка возобновить киевскую независимую государственность.
* Жемойтия — историческая область в современной Литве.