Стародавній Глухів славиться своєю історією. Свідок багатьох видатних подій в XVIII ст., він був адміністративною столицею України, місцеперебуванням українських гетьманів і Малоруської колегії. Вперше це місто згадується в Іпатіївському літописі під 1152-м роком. У XIII—XIV ст. Глухів належав глухівським князям, родоначальником яких був князь Сімеон Михайлович, онук князя чернігівського Всеволода Святославича Чермного.
У XVII ст. Глухів ще не відігравав значної ролі, проте завдяки своєму місцеположенню поблизу україно-російського кордону, раз у раз опинявся в епіцентрі багатьох важливих подій. Так, у березні 1669 р. в Глухові, біля стін соборної Троїцької церкви, зібралася загальна козацька рада, яка у присутності московських бояр і українського духівництва вибрала Д. Многогрішного гетьманом Лівобережної України.
У 1663 р. у місті був заснований дівочий Спасо-Преображенський монастир. У 1686 р. Іван Самойлович почав споруджувати в монастирі кам’яний Успенський собор, проте в 1687 р. гетьман був зміщений і висланий до Сибіру. Будівництво завершив вже новий гетьман, Іван Мазепа, що пожертвував для цієї мети 16 тисяч червонців. Ігуменею Глухівського дівочого монастиря довгий час була мати гетьмана, Марія-Магдалена. Одночасно очолюючи Вознесенській монастир в Києві, вона керувала глухівською обителлю через свою намісницю.
На межі XVII-XVIII ст. у монастирі були споруджені кам’яні Вознесенська церква, дзвіниця, стіна з баштами і воротами. У самому місті в 1692-1695 рр. з’явилися два нові кам’яні храми — Михайлівська церква, зведена на кошти стародубського полковника Михайла Міклашевського, і розташована на головній площі Миколаївська церква. Обидва храми будував «мурованих справ майстер» Матвій Юхимович. Кам’яні церкви, дзвіниці і будинки козацької старшини виділялися серед дерев’яної одноповерхової забудови міста. Свої двори в Глухові мали гетьмани І. Брюховецький, Д. Багатогрішний, І. Самойлович, І. Мазепа, генеральні старшини, багато полковників, зокрема М. Міклашевський.
Особливий етап в житті Глухова пов’язаний з подіями початку XVIII ст. У 1708 р. за указом Петра І резиденція українських гетьманів була перенесена з Батурина в Глухів: московський уряд бажав бачити своїх «васалів» в межах досяжності, біля самого україно-російського кордону. У 1709 р. Петро І особисто прибув в Глухів для обрання нового гетьмана України. Про це цар писав до Петербургу: «Оголошуємо вам, що після перебіжчика злодія Мазепи вчорашнього дня учинили тутешній народ елекцію нового гетьмана, де всі, як одними вустами, вибрали Скоропадського, полковника Стародубського». У Глухові цар влаштував безглуздий спектакль з «прокляттям» і «стратою» Мазепи і сам був присутнім на цій церемонії: «...того ж дня і персону [зображення] оного зрадника Мазепи винесли, і, знявши кавалерію [ордени], яка на ту персону була надіта з бантом, ону персону кинули в катівські руки, яку кат узяв і, причепивши за мотузок, тягнув по вулиці і за площею навіть до шибениці і потім повісив...»
Для контролю за діяльністю гетьманського управління в 1722 р. в Глухові була заснована Малоруська колегія. У 1734 р. гетьманство було ліквідовано. У 1741 р. козацька старшина подала імператриці Єлизаветі прохання про відновлення гетьманства, проте лише в 1750 р. в Глухові відбулася рада, на якій, по вказівці з Петербургу, гетьманом України був вибраний 22-річний Кирило Розумовський. Розумовський, хоч і не любив «мерзотне місце Глухівське», влаштував тут свій двір за прикладом Петербургу. У місті існували придворна опера, співецька школа, два французькі пансіони для дітей «благородного малоруського шляхетства», аптека і книжковий магазин.
У пору короткого розквіту Глухова тут було побудовано безліч яскравих архітектурних пам’яток. Колишнє сотенне місто Ніжинського полку, що відразу стало гетьманською столицею, вже до 1703 р. був вельми яскравим видовищем: «Місто Глухів, — писав московський паломник Іван Лук’янов, — земляне, вельми міцне; а в ньому жителів багатих багато, панів; і будови в ньому дуже візерункові, світлиці гарні, палати в ньому полковника Міклашевського зело гарні; ратуша зело гарна і рядів багато; церков кам’яних багато; дівочий монастир дуже гарний зело; соборна церква хороша дуже». Ще більше розрослося місто до середини XVIII століття. У 1720 р. було розпочате будівництво величезного Троїцького собору (у зв’язку з ліквідацією гетьманщини, його будівництво, позбавлене субсидій, розтягнулося на 70 років і завершилося тільки в 1790 р.). За часів гетьмана І. Скоропадського в центрі Глухова поблизу Миколаївської церкви сформувався ансамбль адміністративних споруд, що включив гетьманський двір, будівлі Генеральної військової канцелярії, Генерального військового суду та інших установ з відповідними службами, житловими і господарськими спорудами. Майже всі ці споруди були дерев’яними, лише в центрі гетьманського двору розташовувалася одна-єдина «кам’яниця», вона ж «гетьманська коморна кам’яна палата», побудована за часів гетьманства Д. Апостола. Тут зберігалася державна скарбниця і найбільш цінні реліквії гетьманської скарбниці.
Гетьманський двір з «кам’яницею» і іншими спорудами, «Міністерський двір» — перша будівля Малоруської колегії, Військова канцелярія, суд, — все це зникло в полум’ї катастрофічної пожежі, що трапилася в Глухові 23 травня 1748 р. У 1764 р. було остаточно скасоване гетьманство, а разом з ним і останні примарні залишки української автономії.
На 1764-1784 роки, коли Малоросією керував генерал-губернатор П. А. Румянцев-Задунайський, припадає остання стадія розквіту Глухова. В цей час за проектами і під керівництвом архітектора Андрія Квасова, який з 1752 р. очолював «Будівельну експедицію в будівництві міст Глухова і Батурина», в місті була споруджена низка визначних будівель. На березі озера, утвореного дамбою на річці Есмані, виріс двоповерховий кам’яний палац П. А. Румянцева (1767-1768 рр.), навколо якого був розбитий обширний парк з альтанками, гротами, скульптурами, фонтанами, купальнями. Для Малоруської колегії, яка відновила в 1764 р. після перерви свою діяльність А. Квасов в 1768-1774 рр. збудував обширну будівлю цілком столичного масштабу. Сучасники називали його «восьмим дивом світу». От як описує цю будівлю український історик і письменник Пантелеймон Куліш: «Над глибокими нішами, — в яких чинно розставлені були величезні Мінерви, Феміди, Марси, стародавні оратори і філософи в сусідстві з вусатими гетьманами в довгих жупанах і широких горностаєвих мантіях, — красувалися в різноманітних групах малоруські військові клейноди, перемішані з купідоновими луком і сагайдаками (козаки давно вже не вживали луків), з лірами Аполлона і жезлами Меркурія... Прапори, бунчуки, шаблі, римські шоломи, козацькі шапки, обладунки, ковші, змії, булави, обтикані шпильками, птахи, півмісяць і зірки вінчали капітелі колон і пілястрів, оточували вікна, висіли фестонами, пленталися в гірляндах, повзали по карнизах і під карнизом. Але все це було розташовано з таким химерним смаком, з такою несподіваною сміливістю і дикою строкатістю, що не хочеться вірити, щоб чия-небудь голова трудилася над сортуванням цих елементів...»
Цей опис не слід вважати документально достовірним, тим не менш, будівля Малоруської колегії в Глухові дійсно була в ті часи найбільшою і вражаючою адміністративною спорудою у всій Україні. Парадним фасадом будівля виходила на головну Київсько-Московську вулицю. Бічні крила формували дві поперечні вулиці поблизу Троїцького собору і Миколаївської церкви. Центральна частина будівлі довжиною понад 200 м мала три поверхи, бічні крила були двоповерховими. Фасади прикрашали колони і пілястри іонічного ордера, в нішах стояли статуї, що втілюють військову звитягу, добробут і достаток Малоросії. Всередині будівлі налічувалося більше 200 приміщень.
За проектами А. Квасова було проведене перепланування Глухова, споруджені Московська і Тріумфальна (Київська) брама і, напевне, завершено будівництво Троїцького собору. Проте не пройшло і ста років, як від всієї глухівської пишноти не залишилося і сліду. Т. Г. Шевченко, побувавши в Глухові в 1840-х роках, так передав свої враження: «Вулиці були майже сухі, і я пішов блукати по місті, відшукуючи того місця, де стояла вславлена Малоросійська Колегія та де стояли палати гетьмана Скоропадського... Та де ж та площа? Де ті палати? Де Колегія з її кровожерною потворою — таємною канцелярією? Де воно все? І сліду не стало! Дивно! А все воно ще таке недавнє! Яких сто років промайнуло...»
«Промайнуло» сто років — і нічого не залишилося в Глухові ні від гетьманських палаців, ні від садиб козацьких старшин. У 1784 р. величезна пожежа практично стерла місто з лиця землі. У вогні загинули дві третини міської забудови, прекрасна будівля Малоруської колегії. Вцілілий перший поверх був після 1802 р. відновлений і частково прилаштований під присутственні місця, суд повіту, і магістрат, а частково — під крамниці і народне училище. Остаточно будівлю було зруйновано під час Другої світової війни. Більшість житлових будинків XVII—XVIII ст. теж зникло і лише незначна їх кількість дійшла до нашого часу. Проте, сьогодні в місті зберігається близько 50 пам’яток історії, містобудування і архітектури, які мають загальнонаціональне значення. До кращих пам’яток міста належать Миколаївська, Преображенська і Вознесенська церкви, Тріумфальна брама і величезний Анастасієвський собор, побудований в кінці XIX ст.
На центральній площі міста височіє найстародавніша будівля Глухова — Миколаївська церква, побудована в 1686 р. архітектором Матвієм Юхимовичем на кошти глухівського сотника Василя Федоровича і інших міських старшин. Це одне з кращих творінь чернігово-сіверської школи українського бароко, створене рукою талановитого майстра. На думку деяких дослідників, в першій половині XVIII ст. Миколаївська церква була соборним храмом Глухова. 13 липня 1751 р. тут відбулося урочисте публічне оголошення царської грамоти про відновлення гетьманства в Україні і затвердженні гетьманом Кирила Разумовського. У 1871 р. первинний вигляд храму був спотворений: місце західного притвору зайняла висока дзвіниця. Проте церква зберегла свої вишукані пропорції і стрункий силует. При незначних розмірах храм виглядає дуже високим. Зовні він має вид трьох башт із заломами (висота центральної башти — 30 м), поставлених по одній осі; між собою вони сполучені, як зруби в дерев’яних українських церквах. Плавні переходи однієї геометричної форми в іншу також нагадують про дерев’яний зруб, де за рахунок зменшення вінців створюється простір, що поступово звужується.
Подібні риси народної української архітектури можна відшукати і в іншій глухівській церкві — Преображенській. Вона була споруджена в 1765 р. на кошти міщан міста Глухова. Своєю структурою і декором ця глухівська пам’ятка є вельми близькою до відомої церкви в Лемешах (1755 р.), автором проекту якої одні дослідники вважають А. Квасова, інші — І. Г. Григоровича-Барського. Як би там не було, при порівняно невеликих розмірах храму майстер зумів створити вражаюче величний образ. Інтер’єр церкви полонить урочистою красою і пройнятістю світлом.
На тлі одноповерхової міської забудови XVIII ст. вельми велично виглядала Тріумфальна брама, побудована А. Квасовим в 1766-1769 рр. у формах класичної архітектури. Ця рідкісна пам’ятка цивільної архітектури дійшла до наших днів з порівняно невеликими змінами. Після Другої світової війни Тріумфальна брама була повністю відреставрована.
Одна з найгарніших споруд Глухова — Анастасієвський собор, розташований в самому центрі міста та споруджений на кошти відомих українських промисловців братів Миколи, Федора і Семена Терещенків в 1884-1893 рр. і справляє вельми значне враження. Храм збудований у неовізантійському стилі за проектом архітектора А. Л. Гуна і є дещо зменшеною копією Володимирського собору в Києві. Схожість з київським собором можна відзначити і в інтер’єрі. Одноярусний іконостас виконаний з білого каррарського мармуру. У розписі брали участь відомі художники — брати Олександр і Павло Сведомські. У нижній частині собору розташована усипальня сім’ї Терещенків.
У 1994 р. в Глухові був створений Державний історико-культурний заповідник. Нині це єдиний в Україні приклад малого історичного міста, де послідовно реалізований проект формування сучасного архітектурного середовища на основі реабілітації архітектурно-містобудівної спадщини. Ця робота була в 1998 р. відмічена Державною премією України у області архітектури.
