Те, що Стародубщина з давніх-давен була українським козацьким регіоном засвідчили події Національно-визвольної війни на чолі з гетьманом Богданом Хмельницьким. У тексті «Вимог Війська Запорозького до його королівської милостя», які були подані Хмельницьким 7 серпня 1649 р. до короля Речі Посполитої Яна II Казимира зазначалося: «Почавши від Дністра, Берлинців, Бару, по Старий Костянтинів, по Случ і за Случ, що впадає в Припять, по Дніпро, а від Дніпра, почавши від Любеча до Стародуба і аж до московської границі з Трубецьким, в усіх цих названих містах ми самі зробимо перепис... По цих містах серед нашого війська, щоб корогви, як іноземні, так і польські, не мали ніяких прав і не наважувалися брати жодних стацій». У 1654 р. до Ніжинського полку Української козацької держави було приєднано сім сотень Чернігівського полку, кілька округів із Чернігівського та Стародубський повіт зі Смоленського воєводства. У 1663 р. з Ніжинського полку було виділено Новгородський (Сіверський), Глухівський, Сосницький та Стародубський полки.
Треба відзначити, що Стародубський полк як адміністративна та військова одиниця був одним із найсильніших у складі України-Гетьманщини. Його особовий склад брав активну участь у Кримських походах 1687 та 1689 рр., Азовських компаніях 1695-1696 рр., Північній війні 1700-1721 рр., російсько-турецьких війнах 1735-1739 (наприклад, під час бойових операцій на Півдні України у 1738 р. брало участь 1 103 старшин і козаків Стародубського полку) та 1769-1774 рр..
З кінця XVII століття призначення й усунення полковників здійснювалося безпосередньо українським гетьманом. Гетьман І. Самойлович призначив Стародубським полковником свого сина Семена (1680 р.), а після його смерті меншого сина Якова (1685). Але після часів І. Мазепи українських полковників поступово витісняли російські. Серед полковників Стародубщини зустрічаємо представників відомих родів Рославців, Острянині, Небаб, Мовчанів, Самойловичів, Скоропадських, Гуляницьких, Рубців, Лизогубів, Корецьких, Максимовичів, Березовських, Немировичів-Данченків, Ханенків та ін.
На середину XVIII ст. до Стародубського полку входили сотні, адміністративними центрами яких були міста Баклан (Бакляни), Мглин, Новгородок (Новгород-Сіверський), Погар (Погари), Почеп, Стародуб, Топаль (Великі Топалі), Шептаки. Всього на Стародубщині було 11 сотень: Бакланська, Мглинська, Новгородська, Новоміська, Погарська, Почепська (перша і друга), Стародубська (перша і друга), Топальська і Шептаківська.
За доби козацької держави у Стародубі, як і раніше, залишалося місцеве самоуправління та магдебургія, причому тут ці тогочасні демократичні інституції були більш розвинутими за рівнем ніж в Мглині чи Новгород-Сіверському. У цей час Стародубщина стала одним із найбільш економічно сильних регіонів України. Відомо, що у 60-70-х рр. XVII ст. під керівництвом стародубського полковника П. Рославця було організовано виливання гармат для потреб козацького війська. На території Мглинської сотні розташувався центр порохового виробництва. Він забезпечував набоями не лише полкову, але і генеральну артилерію. У XVIII ст. в Стародубі проводилося дві великі ярмарки.
З історичною Стародубщиною значною мірою пов’язаний Новгородсіверський патріотичний гурток — таємне об’єднання українських автономістів, що існувало в 80-90-х рр. XVIII ст. на території Новгород-Сіверського намісництва. Більшість його членів були відомими державними, військовими, культурними, церковними та громадсько-політичними діячами України-Гетьманщини, а після її скасування — Російської імперії. Майже всі вони походили з відомих українських козацько-шляхетських родів і мали за мету розвиток національної культури, розширення автономних прав своєї батьківщини й відновлення її незалежності. Саме завдяки багатьом стародубцям стала можливою місія В. Капніста задля здобуття європейської дипломатичної допомоги з метою відновлення Української козацької держави. 1791 р. Капніст провів у Берліні таємні переговори щодо можливості українців прийняти пруський протекторат під час війни між Росією і Прусією. Діяльність Новгород-Сіверського патріотичного гуртка спричинило появу одного з найбільшого вітчизняного політичного трактату того часу — «Історії Русів».
Серед знаменитих людей XVII—XIX ст., які народилися чи довгий час жили на Стародубщині, були визначні постаті української й російської історії та культури — Роман Ракушка-Романовський, Опанас Лобисевич, Григорій Долинський, Семен Дівович, Андрій Рачинський, Федір Туманський, Архип Худорба, Варлаам Шишацький, Андрій Гудович та інші.
Зміна адміністративного статуту Стародубщини настала 16 вересня 1781 р., коли за наказом російської імператриці Катерини II було офіційно проголошено створення трьох нових намісництв — Київського, Чернігівського, а також Новгород-Сіверського, куди входила Стародубщина. У зв’язку із запровадженням нової намісницької та повітової системи українські інституції, які ще залишалися від скасування гетьманського уряду в 1764 р. (полкові і сотенні уряди та суди, скарбниця, скарбова канцелярія, генеральна лічильна комісія, пошта тощо) були скасовані. Першим губернатором Новгород-Сіверського намісництва призначили колишнього генерального суддю Гетьманщини Іллю В. Журмана. Впродовж чотирьох років (1782-1786) українські державні інституції, а також самоврядування рішуче заступила імперська адміністрація. Хоча до 1802 р. більшість чиновників місцевої адміністрації на Стародубщині були українцями.
Протягом десятиріччя традиційну козацьку військову організацію замінила система регулярних російських полків. Постали карабінерні полки, які спочатку зберігали численні зв’язки зі своїм козацьким минулим. Стародубський карабінерний полк був утворено 1783 р. на базі скасованого Стародубського полку України-Гетьманщини. Його новостворені роти були прив’язані до відповідної території Стародубщини. Колишні козацькі старшини стали офіцерами, а рядові карабінери — козаками. Цей полк перебував був у складі важкої кінноти, у 1796 р. став кирасирським, а згодом — драгунським: Серед його офіцерів у 1780-1800 рр. бачимо представників стародубських козацько-старшинських родин. Це — Бобирі, Бороздни, Велинські, Гудовичі, Домонтовичі, Значко-Яворські, Карпеки, Миклашевські, Модзалевські, Немировичі-Данченки, Плішки, Рославці, Рубці, Сахновські, Семеки, Силевичі, Соболовечі, Шираї та ін.
Першим «російським» полковником Стародубського полку протягом 1783-1789 рр. був генерал-майор Іван Максимович, син колишнього стародубського козацького полковника Федора Максимовича і внук відомого сподвижника гетьмана І. Мазепи, генерального осавула Дмитра Максимовича. З 1789 до 1792 рр. полком командував ще один нащадок козацької старшини мазепинської доби Михайло Миклашевський. Під його керівництвом Стародубський полк, який складався переважно з українців відзначився під час російсько-турецької війни 1787-1791 рр. Особливо героїчно діяли стародубці у битвах армії О. Суворова під Фокшанами, Римніком і Мачином.
Смерть російської імператриці Катерини II і сходження на престол Павла І поширили в Україні чутки, що імператор сам буде гетьманом, а найближчого дорадника свого батька, вихідця з Стародубщини Андрія Гудовича, призначить регентом відновленої Гетьманщини. Хоч цього і не відбулося, але Павло І у 1796 р. скасував Київське, Чернігівське і Новгород-Сіверське намісництва й утворив єдину Малоросійську губернію. З приходом до влади в імперії Олександра І у 1801 р., Малоросійська губернія знову була поділена — тепер вже на Полтавську та Чернігівську. З цього часу і до 1917 р. українська Стародубщина входила до складу Чернігівської губернії Російської імперії.
...Стародуб нині є провінційним містом, районним центром Брянської області Російської Федерації. Він розташований за 169 км. на південний захід від Брянська. Це кінцева залізнична станція на гілці від лінії Унеча — Хутір Михайлівський. На жаль, у місцевому музеї відсутні відомості не лише про одного з найвідоміших стародубських полковників, українського гетьмана Івана Скоропадського, але немає навіть окремої експозиції, присвяченої історії славетного Стародубського козацького полку. Натомість активісти відродження сучасного козацтва у Брянської області провели дослідження місцевих церковних книг і виявили, що ще на початку XX ст. близько 50-60 % місцевих жителів Стародубщини записували себе козаками.
