Велике князівство Литовське виникло в Понеманні в XIII ст. Його засновник, князь Міндовг, об’єднав в єдину державу землі Литви і «Чорної Русі» (сучасну Білорусь). Українське Поділля і Київщину до Литви приєднав його наступник Ольгерд. Історики ХІХ-ХХ ст. називали князівство Литовсько-Руською державою, а літописи і офіційні документи - «Великим князівством Литовським, Руським і Жемойтським». Невеликій Литві вдалося розповсюдити вплив на територію, що у багато разів перевищувала її власні розміри, тому що прагнення і литвинів, і русинів співпали та були направлені на звільнення від підпорядкування золотоординським ханам.
Литовські монархи вважали себе спадкоємцями Київської Русі, оскільки Велике князівство знаходилося під значним впливом слов’янської культури. Більшість населення князівства складали нащадки стародавніх русичів, а державною мовою був староруська, на якій складали літописи та офіційні документи.
Великий князь Литовський підписував угоди з феодалами південноросійських земель, згідно з якими в обмін на приєднання надавалася гарантія збереження їх відвічних прав і привілеїв. Проте згодом на княжі «столи» цих земель були посаджені представники правлячої династії Гедиміновичів, які платили дань великому Князеві та за першим закликом виступали у військові походи.
Князі литовської династії незабаром зблизилися з місцевими феодалами і стали носіями інтересів колишніх староруських земель. Із семи синів Гедимінаса більшість була православними. Виховані за руськими звичаями, одружені на русинках, вони й самі вважали себе русинами.
Монети литовських князів XIV-XV ст.
Два наступні покоління Гедиміновичів абсолютно «ослов’янилися», — з дванадцяти князів десять прийняли православ’я.
Правління в Києві князів литовської династії співпало з «темними століттями», майже не освітленими на сторінках письмових джерел. Багато подій тих часів можна лише реконструювати.
Входження Києва до складу Великого князівства Литовського «Густинський літопис» датує 1362 р. У той рік Ольгерд, перемігши в битві татар і усунувши золотоординського ставленика — князя Федора, посадив на київський «стіл» свого сина Володимира (1362-1394 рр.).
Київські князі з литовської династії зосередили в своїх руках військову, адміністративну і судову владу, що розповсюджувалася майже на всю сучасну територію України. У відносинах із Золотою Ордою вони проводили незалежну політику і укріпили південні межі, побудувавши там ряд фортець і заселивши порубіжні землі «людом служивим». Ймовірно, в цей час в Україні осіли кавказькі черкеси, з яких складалися гарнізони прикордонних Черкаського і Канівського замків.
Після декількох вдалих походів київських князів на Південь України татари відступили до узбережжя Азовського і Чорного морів і декілька десятиліть не турбували набігами Поділля і Київщину. Це сприяло підйому економічного і культурного життя краю.
Одним з проявів широкої автономії Київського князівства стала чеканка за Володимира Ольгердовича власної срібної монети. На реверсі багатьох монет викарбовано букву «К». Дослідники вважають її початковою буквою назви міста, де виготовлялися гроші князя Володимира, — Києва. На монетах також наявне зображення загадкового знаку, який історик В. Антонович вважав видозміненим литовським гербом — «колюмною». Інші дослідники вбачають у ньому тризуб або сокола, що летить — герб стародавніх Рюриковичів. Подібність знаку на монетах і зображень на княжих печатках синів Владимира дозволяє також припустити, що це — герб княжої династії Ольгердовичів. З понад 1200 цих монет більшість була знайдена в Києві, на Київщині і Чернігівщині; зустрічаються вони також в Литві і на Півдні України.
За князів Ольгердовичів на Замковій горі був зведений дерев’яний замок, в якому, можливо, знаходився і київський монетний двір — на замковищі знайдено чимало монет із зображенням «колюмни».
Історики допускають, що резиденція Олельковичів розташовувалася на Старокиївській горі, поряд з храмом Богородиці Десятинної. Продовжуючи староруські традиції, литовські князі місцем свого перебування вибрали місце, де знаходилися двори великих київських князів, починаючи з Владимира, а, можливо, і Кия.
Можливо, за велінням Олельковичів були відбудовані староруські палаци, що там знаходилися. Про це свідчать виявлені археологами сліди реставрації цих будівель з використанням будівельних матеріалів, невідомих раніше XIV ст.
Опікаючись православною церквою і укріплюючи її економічну могутність і правовий статус, Олельковичі почали кампанію по відродженню з руїн київських староруських храмів. Можливо, саме вони відбудували Десятинну церкву, зруйновану в 1240 р. військами Батия. На таке припущення істориків навела гравюра почала XIX ст.: на ній в стінах Десятинного храму помітні готичні стрілчасті вікна, які могли з’явитися не раніше XIV-XV ст.
Приблизно в цей же час поряд з Десятинною церквою була зведена кругла споруда, яку дослідники умовно назвали «ротондою». Під час її будівництва (або реставрації) використовувалися будівельні матеріали, що з’явилися не раніше XIV-XV ст. Про призначення «ротонди» археологи і мистецтвознавці сперечаються давно. Припускається, що вона могла використовуватися для засідань княжих рад або служити палацовим парадним залом.
Союзником князя Володимира у боротьбі з ворогами було князівство Тверське. Батько Володимира був одружений на тверській княжні Уляні (похованій у київському Печерському монастирі), а його дочка була одружена із сином тверського князя Михайла. Після укладення в 1385 р. військового союзу (унії) між Польщею і Литвою Володимир проводив політику, незалежну від великого литовського князя Ягайла, який очолив Польсько-Литовську державу. Не підкорявся він і великому князеві Вітовту, який у 1392 р. очолив Литву. Київський князь не був покірним литовським намісником, а прагнув до незалежності і підтримував староукраїнське православне вельможне панство. Це коштувало Володимиру Ольгердовичу Київського князівства. У 1394 р. його відправили до почесного заслання до білоруського міста Копиль, де він і помер, заповівши поховати себе в київському Печерському монастирі.
Незабаром після смерті Володимира Ольгердовича Київське князівство як адміністративна одиниця було ліквідовано через спроби його князів вести незалежну зовнішню і внутрішню політику. Після відновлення князівства в 1440-х роках київський престол перейшов до сина князя Володимира Ольгердовича Олелька (Олександра) (1440-1455 рр.). Братами Олелька були Іван (родоначальник шляхетської сім’ї Бельських) і Андрій. Дружина Олелька доводилася дочкою московському і онучкою литовському князям. Київські князі мали династичні зв’язки і з Молдовою: княжна Євдокія Олельківна вийшла заміж за воєводу Стефана Великого. Нащадки Олелька, що отримали у володіння місто Слуцьк у Білорусі, отримали титул князів Слуцьких.
За Олелька і його сина Сімеона (1455-1470 рр.) Київське князівство знов віднайшло незалежність. На Лівобережжі воно межувало з Кримським ханством, а південно-західні межі проходили по Дністру. Олельковичі продовжували укріплювати південні державні кордони від татарських набігів.
Князі Олельковичі відрізнялися віротерпимістю і протегували як православним, так і католицьким обителям. Збереглися дві грамоти Олелька Володимировича — київському домініканському монастирю і Печерській обителі, підтверджуючі їх права на земельні володіння.
При Олельковичах були відроджені такі видатні староруські пам’ятки як Десятинна і Софійська церкви, Успенський собор Печерського монастиря. До нашого часу збереглися три кам’яні рельєфи, виготовлені для відбудованої Успенської церкви в традиціях Ренесансу з використанням прийомів староруського різьблення. На рельєфі зображена Богородиця зі здійнятими в молитві руками, ліворуч і праворуч від якої стоять засновники Печерського монастиря — Антоній і Феодосій. Напис на плитах свідчить: «Заснована церква Пресвятої Богородиці Печерська на старому фундаменті за великого короля Казимира благовірним князем Семеном Олександровичем київським при архімандритові Іоанні. 1470 р.».
Ще один рельєф із зображенням Діви Марії з Печерського монастиря, з рожевого шиферу, був виготовлений, ймовірно, за князя Володимира Ольгердовича.
Один з київських переказів оповідає про заміський замок князя Сімеона Олельковича - «Пісочне містечко», побудоване серед дюн на лівому березі Дніпра. Сімеон, як інші князі литовської династії, був похований в Успенському соборі Печерського монастиря. Портрети Олельковичів займали почесне місце серед зображень покровителів обителі, що прикрашали стіни Успенського храму. Чернець Печерського монастиря Опанас Кальнофойський в книзі «Тератургіма» (виданій, в 1638 р.) цитує епітафію над гробницею князя Сімеона: «Відвідувач! Яким чином ти бачиш цю споруду? (Успенський собор. — Авт 233 роки тому тут були тільки уламки каміння, коли Батий позбавив церкву краси. Вона була зведена завдяки князеві Сімеону на честь Бога і Пречистої Його Матері».
Стурбований зростаючою роллю Києва, польсько-литовський уряд після смерті Сімеона Олельковича в 1471 р. ліквідовував Київське князівство і перетворив його на воєводство на чолі з польським магнатом, католиком Мартіном Гаштольдом. Проте кияни двічі відмовлялися впустити нового воєводу в місто, не відкривши йому браму. Лише зібравши значне військо, Гаштольд зміг увійти до непокірного Києва. Політика польського короля (який після підписання Кревської унії був одночасно і великим князем литовським) була направлена на захоплення Волині і Поділля. У відповідь на це литовські і руські магнати на чолі з князями Михайлом Олельковичем, Федором Бєльським і Іваном Гольшанським почали готувати повстання проти Казимира IV. Вони збиралися вбити короля і посадити на великокнязівський престол Михайла Олельковича, як незадовго до цього хотіли коронувати його брата Сімеона. Проте змова була розкрита, а його організатори в 1481 р. були страчені в Києві на Замковій горі перед кріпосними воротами. Невдачею закінчився і виступ українських феодалів в 1508 р. на чолі з Михайлом Глинським — остання спроба відновити незалежну Київську державу.
У контексті підготовки в Україні в кінці XV ст. антиурядового повстання становить інтерес одна з останніх знахідок київських археологів. У 1998 р. під час дослідження руїн Успенського собору Києво-Печерської лаври (підірваного в 1941 р.) була виявлена фамільна усипальня представників знатної сім’ї, похована в кам’яних гробницях.
Найзагадковішим, на думку авторів розкопок, було поховання чоловіка у віці 30-35 років. Антропологічні дослідження останків встановили, що перед смертю ця людина, можливо, піддалася жорстоким тортурам. Це дало підставу припустити, що знайдена могила належить племінникові Михайла Олельковича — Івану Гольшанському, страченому у віці приблизних сорока років.
У чоловічій усипальниці були виявлені залишки тканини із золотим шиттям і срібна монета Владимира Ольгердовича. Померлий був високого зросту, атлетичної статури, можливо, з дитинства їздив верхи. Розвиток м’язового рельєфу рук свідчить, що він добре володів мечем, сокирою або списом. На черепі зафіксовано сліди рани, що зажила, нанесеної в ліву скроню. Очевидно, ця людина часто брала участь в битвах, що було звичною справою для середньовічного князя. Проте причиною смерті послужило не ця рана. Під час розкопок було виявлено, що кістки стоп в анатомічному порядку знаходилися на рівні колін — ще за життя або незабаром після смерті вони були відокремлені від щиколоток. На хребті і правому стегні чоловіка виявлені глибокі надрізи, зроблені навмисно. Глибока стегнова рана, швидше за все, зачепила велику кровоносну судину, що викликало величезну крововтрату. Поряд зі скелетом була виявлена смуга міцної тканини — джгут або пов’язка, якою намагалися зупинити кров. Електронна мікроскопія місця поранення показала початкове (від декількох годин до декількох днів) загоєння рани. Все це навело дослідників на думку про тортури і насильницьку смерть похованого.
Реконструюючи обставини смерті цього чоловіка, вчені дійшли таких висновків. Виявлена усипальня є склепом князів Олельковичів. Її спорудили під час ремонту Успенського собору в 1470 р. за наказом Сімеона Олельковича, який і сам через рік був похований у цьому склепі. Його брат — новгородський намісник Михайло, в 1481 р. разом з Федором Бельським і Іваном Гольшанським очолив невдалий замах на великого князя і польського короля Казимира. Після розкриття змови Польському вдалося втекти до Москви, а Михайла Олельковича і Івана Гольшанського стратили.
Можливо, саме останки цих двох князів і виявили археологи. Сестра Івана Гольшанського — княгиня Юліанія, померла у віці 16 років, і була похована в Ближніх печерах Печерського монастиря. Незабаром виявилось, що її тіло не схильне до тління. Це стало причиною визнання діви Юліанії святою та її канонізації православною церквою. Мощі княжни донині покояться в монастирських печерах. Матір’ю Івана Ольшанського і княгині Юліанії, можливо, була дочка Олелька Володимировича.