За законами Київської Русі, впровадженими Ярославом Мудрим, після смерті великого князя спадкоємцем престолу ставав не старший син, а наступний за старшинством народження брат. Якщо ж припинялося покоління братів — престол займав син старшого брата, після нього — син середнього брата і так далі. Такий складний порядок престолонаслідування не лише не усунув міжусобиць, як передбачалося, але викликав дуже нестабільну ситуацію на Русі. Кожен з княжичів, маючи хоча б щонайменшу надію зайняти престол, прагнув не упустити свій шанс. У 1076 р. після невдалої операції помер князь київський Святослав Ярославович, син Ярослава Мудрого. У нього залишилося п’ятеро спадкоємців, але в чому ж була проблема: Святослав отримав київський стіл ще за життя старшого брата Ізяслава, і від вирішення такого делікатного питання, чи вважати його узурпатором, залежали долі дуже багатьох. На Русі існував звичай — людей, які провинилися в чому-небудь, «виганяли з життя», тобто позбавляли права займатися справою, яка годувала всю їх родину. Як писав Лев Гумільов, існували три категорії таких людей: син попа, який не вивчився, син купця, який заборгував, і селянин, який відбився від общини. Але була і четверта категорія: князь, який усиротів раніше, ніж його батько встигав зайняти престол, позбавлявся права на спадок предків. Таким чином, після 1076 р. у спадкоємців Святослава практично не залишалося вибору: або вони отримували право зайняти київський стіл, або перетворювалися на князів-ізгоїв, оскільки після смерті Святослава київський престол повернув його брат Ізяслав. Історія Київської Русі вже бачила таких князів, які були ні в чому, по суті, не винні, але втратили можливість володарювати. Князі-ізгої, розуміючи всю безвихідь свого положення, шукали можливості отримати хоч яке-небудь князівство, і часто такою «паличкою-стукалочкою» ставала Тмутаракань. Так розпочалася боротьба між князями, запрошеними місцевими боярами, і Святославичами, які що б не сталося прагнули повернути батьківські землі. Так і почалися пригоди Олега Святославовича.
Олег Святославович (?-1115 р.) був однією з найодіозніших осіб староруської історії. У 1073-1076 рр. він княжив у Володимирі на Волині, але після смерті батька його було позбавлено престолу і поміщено в Чернігові. Звідти він і вчинив втечу в Тмутаракань. Він мав на меті повернути Чернігів, який закріпив за собою спочатку Всеволод, а потім і Володимир Мономах.
Для досягнення цієї мети Олег і Роман Святославовичі не гидували навіть союзом з половцями і хазарами. У 1078 р. разом з княжичем Борисом Вячеславовичем вони рушили на Русь з Тмутаракані, щоб відібрати батьківську вотчину. Проти них виступили старші князі — Ізяслав і Всеволод, а із Смоленська прибув Володимир Мономах з дружиною. Спочатку Святославовичі зуміли захопити Чернігів, але в битві на Нелатинській Ниві неподалік міста загинули Ізяслав і молодий княжич Борис Вячеславович. Таким чином, перемогу отримав князь Всеволод, який і став київським князем після Святослава. Святославовичі свою битву програли...
У 1079 р. князь Роман був убитий в половецьких землях, а Олега, якому вдалося дістатися до Тмутаракані, зрадили хазари, його насильницьким чином було вислано до Константинополя. Там князь жив як почесний полонений — цілком вільно, але все ж таки така бездіяльність обтяжувала молодого Святославовича, схильного до авантюр і пригод. Незабаром при дворі імператора Нікіфора III стався конфуз: найманці-русичі, неабияк перепивши вина, вирішили пробувати щастя і здійснити переворот в країні, для цього вони напали на спальню імператора. Зрозуміло, пЯна витівка була безуспішною. На ранок, коли хміль вивітрився, русичі усвідомили свою помилку і вимолили прощення. Їх вислали зі столиці в прикордонні війська, де вони воювали з турками-сельджуками, а гвардія русичів при дворі імператора була ліквідована. Після цієї події Олега Святославовича також вислали зі столиці і він опинився на острові Родос, де одружився з візантійською аристократкою Феофанією Мурзалон. Державний переворот у Візантійській імперії в 1081 р. повернув полоненому довгоочікувану свободу: імператором став Олексій Комнін, який в 1083 р. дозволив йому повернутися в Тмутаракань.
За допомогою греків князь зайняв місто, де у той час затвердилися Давид Ігоревич і Володар Ростиславович, і жорстоко помстився хазарам за зраду. Цікаво, але сам Олег не зміг би розправитися з хазарами — дуже нерівні були сили, адже князь прибув в Тмутаракань фактично без війська і без грошей. Хто ж надав йому допомогу? Мабуть, корінні місцеві жителі — черкеси, осетини і, швидше за все, половці. Захопивши Тмутаракань, на деякий час Олег Святославович затримався там. Він проявив небачену великодушність: відпустив на Русь захоплених князів, а сам, за підтримки візантійського імператора, став однією з головних дійових осіб в боротьбі за київський престол. Князь Всеволод, який у той час займав київський стіл, був пригнічений тим, що візантійський імператор підтримує його суперника, і переорієнтувався в своїй політиці на захід. Але досить невдало: його дочка Євпраксія, яка стала в 1088 р. німецькою імператрицею, виявилася причетною до історії з сатанинськими пристрастями імператора Генріха IV. І хоча дівчина була невинна і, більше того, Папа Римський Урбан II відпустив їй мимовільний гріх і відправив додому, на Русь, ця історія зіграла негативну роль для князя Всеволода: орієнтація на захід стала непопулярною і штовхнула багатьох до лав прибічників Олега.
У 1093 р. половці в черговий раз напали на Русь. Російські війська потерпіли розгромну поразку на річці Стугні, на що не в останню чергу вплинула безрозсудна поведінка князя Святополка Ізяславовича, до якого київський престол перейшов в 1093 р. після смерті Всеволода, — він примудрився посваритися навіть з ченцями Печерського монастиря.
Князь Олег вирішив скористатися складною для Русі ситуацією для того, щоб звести свої власні рахунки, враховуючи також те, що людей, налаштованих проти Святополка, було достатньо. У 1094 р. він віддав Тмутаракань імператору Олексію Комніну, який нарешті приєднав князівство до Візантії, об’єднався з половцями і виступив на Чернігів. У місті якраз знаходився Володимир Мономах з невеликою дружиною, більше того, як стверджує Гумільов, проти Мономаха виступили і самі чернігівці. Після облоги, в результаті якої були спалені передмістя і монастирі, Чернігову довелося полягти. Союзники Олега отримали повне право грабувати чернігівські землі. Така віроломна поведінка Олега Святославовича отримала оцінку в літописах, де його почали іменувати «Гореславич», хоча спиратися на половців в боротьбі за владу для російських князів було не новиною — так чинили і Мономах, й інші князі. Спроби втягти Олега в сумісну боротьбу з половецькими ханами були безуспішними. У 1096 р. він відмовився від запрошення до Києва для обговорення сумісного походу. Тоді Святополк Ізяславович і Володимир Мономах вирішили діяти силою — зібрали війська і рушили на Чернігів. Вражає факт, що на боці Олега і на боці Мономаха билися половці, які були втягнуті у внутрішні розбрати князів. Після нетривалих боїв Олега було вибито з міста, йому довелося ховатися в Рязані, а потім і в Муромі. В одному із зіткнень Олег розбив дружину ростово-суздальського князя Ізяслава Володимировича і на деякий час навіть осів на тутешньому престолі, почав збирати данину.
Володимир Мономах, оскаженілий таким нахабством, наказав іншому сину, Мстиславу, виступити з новгородцями проти Гореславича. На річці Колокша 20-річний Мстислав наздогнав відступаючі загони і завдав Олегу поразки. Між іншим, відносини Володимира Мономаха і Олега Святославовича були на подив нерівними: то вони разом воювали з поляками в Чехії в 1076 р., були друзями і кумами, то боролися один проти одного за Чернігів та інші землі. Поперемінно в цій боротьбі князі користувалися і послугами половців як союзників.
У листопаді 1097 р. у Любечі було скликано княжий з’їзд, на який довелося прибути і Олегу Святославовичу. Йому довелося підкоритися рішенню з’їзду і прийняти Новгород-Сіверське князівство.
У подальші роки Олег Святославович (а з часом і його спадкоємці — чернігівські князі Ольговичі) дотримувався своєї лінії у відносинах з половцями: прагнув всі проблеми вирішувати мирним шляхом, переговорами і династичними шлюбами, відмовлявся брати участь у завойовних походах на половецькі землі. Але завжди приєднував своїх дружин до княжого війська, якщо того вимагали питання захисту кордонів.
Лев Гумільов називає Олега Святославовича останнім російським каганом, лицарем без страху і докору — і, можливо, в цьому є частка правди. Але, князь Олег відрізнявся неабиякою часткою авантюризму — що ж, в цьому була його суть...
