Одессит Лазарь Вейсбейн – младший из пяти детей в семье, любимчик Лёдя. Его отец Осип Кельманович был маклером, а мать Малка Моисеевна – домохозяйкой и обожаемой женой. У Лёди были брат Моисей, сёстры Хая, Песя и Полина, его близнец. Моисей стал крупным инженером, а одна из сестёр – членом РСДРП ещё в 1904 году. Иногда по вечерам она проводила собрания партийной ячейки дома. Популярна легенда, как однажды отец проходил по коридору и услышал из комнаты дочери: «Пролетарии всех стран, соединяйтесь!» Он постучал в дверь, вошёл и сказал: «Вы соединяйтесь, пожалуйста, только не в моей квартире». Они жили в Треугольном переулке, который теперь носит имя Леонида Утёсова. Их семью считали зажиточной по меркам Треугольного переулка. Когда у отца кто-то спросил: «Зачем вы учите Лёдю музыке, у него же нет слуха?», он ответил: «Зачем ему слух?! Он же будет петь!»
Из общеобразовательного коммерческого училища Файга Лёдя Вайсбейн вылетел, оказавшись единственным отчисленным за всю его историю. Он слишком часто доставал учителя Богословия. Зато с 1913 года и до революции успел поработать в бродячем цирке, поиграть в Большом и Малом Ришельевском театре, а также в Херсонском театре миниатюр и «Мозаике», гастролировал по всему югу России. Посвящение Утёсова в актёры произошло в Кременчуге – захолустном городишке, на главной площади которого тогда одновременно были базар и драматический театр. Утёсову запомнилась одна из афиш: «Пьеса “Отелло” Вильяма Шекспира – любимца кременчугской публики».
Владелец драматического театра и по совместительству антрепренёр Шпиглер, собиравший труппу для нового гастрольного сезона, пригласил Лёдю к себе, предложив баснословные 65 рублей жалования. Было решено, что под именем Лазарь Вайсбейн на южной сцене артист может остаться незамеченным. Скавронский, одесский актёр, познакомивший Лёдю со Шпиглером, настаивал на псевдониме. И Лёдя выбрал фамилию Утёсов – хотелось чего-то возвышенного. Ещё в 1914 году 19-летний Лёдя женился на Елене Осиповне Гольдиной. Любовь нагрянула нечаянно, и уже скоро стал бы виден её плод – свидетелями в синагогу он нанял биндюжников из порта. А вскоре родилась его единственная дочь Эдит.
Ближе к 20-му году Лёдя перебрался в Москву – пел массовые, народные, эстрадные и блатные песни, и публика его очень любила. После очередной премьеры к нему в гримёрку зашёл Котовский – сказать, что никакие другие выступления не приносят ему столько удовольствия, сколько он получает на концертах Утёсова. Его поклонниками были и Сталин позднее, и вся верхушка ЦК.
Во второй половине 20-х он услышал джаз. У музыковеда Тамары Айзикович блестяще описана эта история. В Париже он посетил представление нью-йоркского коллектива Тэда Льюиса и увидел в артисте огромное с собою сходство. Тот тоже был комиком, декламатором и танцором – в общем, эстрадным профессионалом высокого класса, каким был и Утёсов в СССР. Утёсов решил, что хочет совместить джазовое шоу с традициями отечественного эстрадного театра и подать его в духе злободневной советской тематики. На таком замесе родился его оркестр, а заодно и музыкальный стиль – «теа-джаз», театрализованный джаз.
«Театральщина» – главное и единственное, что Лёдя понял об американской музыке. И что, в общем, было понятно его современникам и землякам, не имеющим представления о новоорлеанском, чикагском, нью-йоркском блюзе и истории того, как всё это стало джазом. В СССР джазом называли любую западную музыку, не разбирая происхождение, ритмику и мелодику. Полагая себя основоположником советского джаза, Утёсов собирался выехать не на страсти к импровизации или умении сочинять музыку, а на лицедействе. Возможно, он единственный «джазмен» в истории, не владевший нотным станом к началу первых концертов. Он умел «что-то сыграть» на нескольких инструментах, но не более.
Якову Скоморовскому, музыканту с отличной академической школой, сначала пришлась по душе идея создания джазового оркестра, хоть и во главе с дилетантом. Он принял предложение Утёсова и собрал коллектив профессиональных музыкантов. Утёсов занимался художественным руководством, планировал программы и солировал, Скоморовскому было поручено музыкальное сопровождение программы. И тут обнаружилось несовпадение: музыканты хотели музыки, а Утёсову сложные джазовые сентенции были непонятны. Первое выступление состоялось 8 марта 1929 года на сцене ленинградского Малого оперного театра. Зрители встретили хорошо, однако вскоре после премьеры коллектив распался. Скоморовский позже создал довольно успешный «Концертный джаз-оркестр» на Ленинградском радио, а Утёсов обратился за помощью к Исааку Дунаевскому.
Казалось, что из всех известных композиторов только он способен заправить «утёсовский джаз» свежими идеями и повести его по ухабам эстрадных площадок. Утёсову пришлось напрячь весь свой организаторский и административный ресурс, чтобы соблазнить Дунаевского переездом из Ленинграда в Москву. Первая их концертная работа называлась «Джаз на повороте». Великого советского композитора великий солист эстрады слушал внимательно, только благодаря этому в программу удалось включить «Рапсодию в блюзовых тонах» Джорджа Гершвина. По её поводу позже собиралась проверочная комиссия Российской ассоциации пролетарских музыкантов. Дунаевский, сидя за роялем, блестяще презентовал рапсодию, наглядно объяснив пролетариям все её художественные достоинства.
В 1932 году был запущен «Музыкальный магазин» – первая в СССР постановка в духе американских и европейских музыкальных ревю. Через два года вышли «Весёлые ребята». Дунаевскому удалось «оджазить» песни Утёсова и массовую советскую эстраду в целом. Этот синтез получил название «песенный джаз». Во время войны Утёсов выезжал с концертами на фронт. Заряжал, вдохновлял, звал бойцов в бой, а такие вещи не забываются. Эскадрилье летчиков-истребителей 5-го гвардейского истребительного полка подарил два самолёта, построенные на деньги, заработанные на его концертах.
В 1947 году в коллектив был приглашён выпускник Ленинградской консерватории Вадим Людвиковский – он проработал в оркестре до 1958 года дирижёром и пианистом. Снова обнаружилось больное место между автором и руководителем. Утёсов продолжал посмеиваться над разговорами о джазе – и смешно выглядел в глазах музыкантов. Уйдя из оркестра на время лечения от рака, Утесов доверил руководство коллективом как раз Людвиковскому. И тот успел этот коллектив сильно обновить – собрал музыкантов наслушанных, готовых к экспериментам. В их глазах Леонид Иосифович выглядел удручающим анахронизмом. Когда он вернулся в строй, оркестранты встретили его оскорбительным молчанием. Он не уволил Людвиковского, потому что ценил его профессионализм, но повод для расставания тот подкинул сам – в 1958 году на концерте в Тбилиси дирижёр вышел на сцену пьяным.
В книге Матвея Гейзера есть воспоминание Владимира Старостина – он проработал у Утёсова 14 лет. Отмечая свое уважение к Утесову, он вспоминал непрофессионализм руководителя оркестра: тот не смыслил ни в композиции, ни в аранжировке, на репетициях любил говорить на отвлечённые темы, и при его появлении в рядах оркестрантов повисал недовольный ропот. Кроме того, Утесов болезненно переживал отсутствие оваций после выступления и в этом случае ругал оркестрантов, не жалея ярких эпитетов. И «милостиво благодарил» их, если на поклон его вызывали раза три. Это всё было больше похоже на группу поддержки стареющей звезды. Долгое время на одной сцене с отцом выступала Эдит, но тоже ушла из коллектива. Когда Леонид Чижик – впоследствии лауреат джазовых турниров – однажды попросил отпустить его для участия в международном фестивале, Утёсов искренне спросил: «Лёня! Какой джаз?!»
Джаз не был амбицией Утёсова – это то, чего музыканты не могли простить ему. Самоутверждался Утёсов за другой счёт – он оказался единственным руководителем, из оркестра которого никто не отправился в лагеря в конце 30-х. В 60-е помогал тому же Чижику добыть московскую прописку, молодого Хазанова с его «волчьим билетом» за слишком острые шутки опекал, да и много кого. Утёсов был ответственным руководителем, влиятельным организатором и харизматичным ведущим – в плане развития этого ему казалось достаточно. Он не поддерживал писем правительству и, кажется, нигде не замарал себя потворством репрессиям, в высказываниях был очаровательно простодушен и верен в дружбе. Но джазменом он был никаким.
«Утёсовский джаз по отношению к настоящему джазу являлся тем же, чем является наша блатняга к французскому шансону, – говорил композитор Юрий Маркин, работавший в оркестре с 1973 по 1977 годы. – Мэтр был уверен, что джаз как таковой советским людям чужд и не нужен». При этом на джаз «как таковой» Утёсов претендовал. «Эллингтон – первый джазмен там, у себя в Америке, а мы с вами, Олег Леонидович, здесь…» – сказал он как-то Олегу Лундстрему. Тот смутился. Публика ходила «на Утёсова» – имя, заработанное артистом ещё до середины 20-х годов. Благодаря этому коллектив, сменяя участников, продержался более 50 лет, вошёл в число привилегированных, выступал на правительственных концертах и распался, когда Утёсов не смог выходить на сцену.