Аскольд і Дір — перші київські князі, про яких згадують літописні зводи, зокрема Лаврентіївський літопис. Точні дати їхнього життя невідомі, неясним залишається й походження обох князів. Швидше за все, обидва вони були дружинниками новгородського князя Рюрика, який самовільно вирушив у 860 році вниз по Дніпру з метою зібрати сили для походу на Константинополь. Дорогою Аскольд і Дір заволоділи невеличким укріпленим містечком Києвом, яке платило данину хозарам, і залишилися там князювати, поступово підкоривши своїй владі племінну спілку полян.
У 866 році, згуртувавши навколо себе сильну дружину, що складалася здебільшого з варягів, князі здійснили свою мету — виступили в похід проти Візантії. Однак поблизу Константинополя раптова буря розметала і потопила більшу частину їхніх кораблів, тож Аскольдові й Діру довелося повернутися до Києва.
Князювання Аскольда і Діра, яке тривало близько двадцяти років, було далеко не мирним. Князям доводилося вести постійну боротьбу з войовничими сусідами — печенігами, дунайськими болгарами, слов’янськими племенами уличів і древлян.
У 882 році під стінами Києва з’явилися воїни князя Олега, спадкоємця нещодавно померлого Рюрика. Олег обманом заманив Аскольда і Діра до свого табору, звинуватив у самовільному захопленні влади, присвоєнні князівських повноважень (обидва вони не належали до князівського роду) і стратив. Літопис стверджує, що Аскольд похований на Угорській горі («Аскольдова могила»), а Дір — біля церкви Св. Ірини у Києві.
