Видатний драматург, актор, режисер і театральний діяч Іван Тобілевич народився в селі Арсеніївка в Херсонській губернії, в родині небагатого шляхтича. Закінчив із відзнакою Бобринецьке трикласне повітове училище і почав служити писарем у канцелярії поліцейського пристава, а потім — секретарем у міському поліцейському управлінні Херсона.
Здавалося б, звичайна кар’єра дрібного чиновника в Російській імперії. Однак серед друзів Тобілевича було чимало людей «неблагонадійних», у тому числі й членів революційних гуртків. У 1883 році за зв’язки з революціонерами та постачання їх бланками паспортів Івана Тобілевича було звільнено зі служби і заслано на три роки до Новочеркаська. Повернувшись із заслання і залишившись без засобів до існування, він вступив на сцену і якийсь час працював у трупі М. Садовського. Саме тоді з’явився його псевдонім — Карпенко-Карий.
В 1890 році разом із П. Саксаганським він залишив трупу і створив «Товариство російсько-малоросійських артистів під керівництвом П. Саксаганського», яке на рубежі століть стало кращим професійним театральним колективом. На його основі в 1900 році виникла знаменита «Малоросійська трупа М. Кропивницького під керівництвом П. Саксаганського та М. Садовського, за участі М. Заньковецької», а в 1905—1907 роках — «Товариство малоросійських артистів під керівництвом П. Саксаганського за участі Івана Карпенка-Карого».
Але навіть не блискуча акторська гра, а майстерність драматурга принесла славу Іванові Тобілевичу. Він розпочав із прози — опублікував у 1883 році оповідання «Новобранець». За цим посліду вал и 18 п’єс — психологічні драми, мелодрами, драматичні балади, сатиричні комедії, трагедії, трагікомедії, гротески і фарси. Здавалося, всі сценічні жанри з легкістю підкоряються драматургові. Музикальність, філософська насиченість, глибоке проникнення в сутність народного життя, близькість до кращих зразків світової драматургії — ось їхні основні якості. Такі п’єси Карпенка-Карого, як «Назар Стодоля», «Мартин Боруля», «Чумаки», «Сава Чалий», незабаром перейшли межі Російської імперії і стали популярними в Польщі, Чехії, Сербії та Болгарії. Першою українською п’єсою, поставленою в Америці, була комедія «Мартин Боруля», зіграна у Вінніпезі (Канада) в 1907 році.
Найвизначнішим твором усієї дореволюційної української драматургії стала трагедія «Сава Чалий» (1900 p.), головний герой якої — історична особа, проводир повстанців, який зрадив товаришів і перейшов на бік ворога. Перед глядачем з’являлася широка картина національно-визвольної боротьби, і в той же час вся п’єса пронизана поезією і глибоким психологізмом.
Іван Карпенко-Карий до останніх днів життя продовжував виступати на сцені як актор. Він створив цілий ряд неповторних образів — від яскраво комедійних до героїко-романтичних. Головним у його акторській грі завжди залишалися психологічна глибина, щирість і правдивість.